(R)-2-Hydroxydecansaeuremethylester | 85398-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Hydroxydecansaeuremethylester
• 英文别名: Methyl (R)-(-)-2-hydroxydecanoate；(R)-methyl 2-hydroxydecanoate；methyl (R)-2-hydroxydecanoate；(R)-methyl-2-hydroxydecanoate；methyl (2R)-2-hydroxydecanoate
• CAS: 85398-16-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: HHHKXSXAGVRUSM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxydecansaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((R)-2-{2-[2-((R)-1-hydroxymethyl-nonyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyl) ester
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-Di-O-isopropyliden-1-octyl-α-D-manno-L-glycero-heptulofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-2-Hydroxydecansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。3. Mitteilung。合成von Ketosen durchKettenverlängerungvon 1-Desoxy-1-nitro-aldosen。亲核试剂和硝基醚的溶剂分解†

  摘要：

  通过1-脱氧-1-硝基醛糖的链延伸合成酮酶。硝基醚的亲核加成和溶剂分解

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650730

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Synthesis of intermediates in the preparation of ACAT inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05498786A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  This invention relates to novel processes for synthesizing intermediates in the preparation of N-aryl and N-heteroarylamide inhibitors of the enzyme acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT), and to novel intermediates used in such processes.

  这项发明涉及用于合成酶酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的N-芳基和N-杂芳酰胺抑制剂的中间体的新工艺，以及在这些工艺中使用的新中间体。
• The mniopetals, new inhibitors of reverse transcriptases from a Mniopetalum species (Basidiomycetes). II. Structure elucidation.
  作者：ROBERT VELTEN、DÖRTE KLOSTERMEYER、BERT STEFFAN、WOLFGANG STEGLICH、ANDREA KUSCHEL、TIMM ANKE

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1017

  日期：——

  The structures of six new drimance sesquiterpenoids, mniopetals A-F, were elucidated by a combination of chemical and spectroscopic methods. The mniopetals are inhibitors of RNA-directed DNA-polymerases.

  通过化学和光谱相结合的方法，阐明了六种新的 drimance 倍半萜类化合物 mniopetals A-F 的结构。这些 mniopetals 是 RNA 引导的 DNA 聚合酶的抑制剂。
• Kakeya, Hideaki; Sakai, Naoko; Sugai, Takeshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 7, p. 1877 - 1881
  作者：Kakeya, Hideaki、Sakai, Naoko、Sugai, Takeshi、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of (S)-2-hexylthiodecanoic acid
  作者：Sarah E. Kelly、Thomas G. LaCour

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80509-1

  日期：1992.6

  A short synthesis of (S)-2-hexylthiodecanoic acid from racemic 2-hydroxydecanoic acid is described. This material is useful as a sidechain for ACAT inhibitors.