1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pteridine-2,4-dione | 34097-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pteridine-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopteridin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 34097-18-2
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₉
• 分子量: 608.564
• InChiKey: BNRWKFAEMMOTIQ-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pteridine-2,4-dione 在 双氧水 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 6-Chlor-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)lumazin
  参考文献：
  名称：

  Goya, Pilar; Pfleiderer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 707 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基蝶啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 ammonium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2'-脱水-N-3-鲁嗪核苷的合成及性质

  摘要：

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85279-9

文献信息

• Fused pyrimidines.<b>7</b>. Nucleosides of pyrimidopyrimidinediones and pteridinediones as potential chemotherapeutic agents
  作者：A. Nagarajan、Bernard R. Meltsner、Thomas J. Delia

  DOI：10.1002/jhet.5570340532

  日期：1997.9

  Several nucleoside derivatives of pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 1 and 2,41H,3H-pteridinedione 2 were prepared. Treating the appropriate silylated nucleobase with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofura-nose 3 in the presence of trimethylsilyl Inflate gave 4 and 8 which, upon debenzoylation, gave 5 and 9, respectively. Treatment of 4 with phosphorus pentasulfide afforded the sulfur

  嘧啶的几个核苷衍生物[4,5- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮1和2,4- 1 ħ，3 ħ -pteridinedione 2制备。在三甲基甲硅烷基膨胀酸酯的存在下，用1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖-鼻子3处理适当的甲硅烷基化的核碱基，得到4和8，在脱苯甲酰化后，得到5和分别为9。用五硫化二磷处理4得到硫取代的化合物6。同样，脱保护得到7。通过用甲硅烷基化的核碱基处理1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖10得到阿拉伯糖衍生物，得到11和13。脱苯甲酰化分别得到游离的阿拉伯核苷12和14。脱氧衍生物16是通过1与1-氯-3，5-二-O-乙酰基-2-脱氧-D-呋喃呋喃糖15反应制备的。用甲醇氨将16脱乙酰，得到α-端基异构体17。
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• US4082911A
  申请人：——

  公开号：US4082911A

  公开（公告）日：1978-04-04
• Synthesis and properties of 2,2′-anhydro-N-3-lumazine nucleosides
  作者：Hermann Lutz、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85279-9

  日期：1984.7

  conditions led to selective 2,2′-cyclization but no products possessing the less favored 4,2′-structure were obtained. The best yields of 2,2′-anhydro-3-β- d -arabinofuranosyllumazines were obtained from 3-(2,3- O -carbonyl-5- O -trityl-β- d -ribofuranosyl)lumazines in an imidazole-catalyzed reaction at elevated temperatures. Base hydrolysis of the 2,2′-bond allowed the synthesis of 3-β- d -arabinofuranosyllumazines

  摘要研究了3-β-d-核呋喃呋喃糖基鲁嗪及其6,7-二甲基和二苯基衍生物与糖苷配基的相邻羰基形成脱水核苷的反应。各种条件导致选择性的2,2'-环化，但未获得具有较不受欢迎的4,2'-结构的产物。在咪唑催化下，由3-（2,3- O-羰基-5-O-三苯甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）lumazines获得2,2'-脱水-3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines的最佳收率在高温下反应。2，2′-键的碱水解允许合成3-β-d-阿拉伯呋喃糖基lumazines。
• Goya, Pilar; Pfleiderer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 707 - 715
  作者：Goya, Pilar、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——