(E)-pentylidenesuccinic acid | 618447-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-pentylidenesuccinic acid
• 英文别名: (2E)-2-pentylidenebutanedioic acid
• CAS: 618447-10-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KUDZDPMCQYHSSJ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pentylidenesuccinic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 O-Benzyl-N-(L-valyl)-L-prolinol 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-benzyloxy-3-pentylidenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Actinonin

  摘要：

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260461
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-pentylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Actinonin

  摘要：

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260461

文献信息

• Conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate. Regioselective formation of both monoesters of 2-alkylsuccinic acids
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Claudio Pierantozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01175-x

  日期：2003.9

  Diesters of (E)-2-alkylidenesuccinic acids obtained by conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate can be selectively monohydrolyzed at the more reactive carboxyl group to the corresponding half-ester. Alternatively, total hydrolysis to the diacid allows a subsequent selective methyl esterification of the alkanoic carboxyl group to give the other regioisomeric half-ester. 2-Alkylsuccinic

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。
• Synthesis of (-)-Actinonin
  作者：Yasuo Takeuchi、Shin-ichi Inoue、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1055/s-0030-1260461

  日期：2011.6

  Synthesis of (-)-actinonin in 17% overall yield was accomplished in seven steps via the formation of an isoimide derivative as the key intermediate. The synthesis was carried out using commercially available dimethyl maleate without the use of a highly expensive reagent.

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。