(2,4,5-trimethoxyphenyl)boronic acid | 213698-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,4,5-trimethoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,4,5-trimethoxybenzeneboronic acid；2,4,5-trimethoxyphenylboronic acid
• CAS: 213698-56-7
• 化学式: C₉H₁₃BO₅
• 分子量: 212.01
• InChiKey: XJLYVONOFFNOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,5-trimethoxyphenyl)boronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-oxo-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-7-yl-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of barbigerone analogues as anti-proliferative and anti-angiogenesis agents

  摘要：

  A series of barbigerone analogues (7a-7w, 13a-13x) were designed, synthesized and biologically evaluated for their anti-proliferative and anti-angiogenic activities. Among these compounds, compound 13a exhibited the most potent inhibitory effect on the proliferation of HUVECs, HepG2, A375, U251, B16, and HCT116 cells (IC50 = 3.80, 0.28, 1.58, 3.50, 1.09 and 0.68 mu M, respectively). Compound 13a inhibited the angiogenesis in zebrafish embryo assay in a concentration-dependent manner. Furthermore, 13a also effectively inhibited the migration and capillary like tube formation of human umbilical vein endothelial cell in vitro. These results support the further investigation of this class of compounds as potential anti-proliferative and anti-angiogenesis agents. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.121
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,4,5-trimethoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白-巴比格酮复合物的晶体结构有助于合理设计具有异黄酮骨架的强效抗癌剂

  摘要：

  背景 异黄酮具有许多生物活性，包括抗炎和抗癌作用。微管（由 αβ-微管蛋白异二聚体组成）被描述为这些异黄酮中的一些可能的细胞靶标。然而，微管蛋白与异黄酮的结合尚未得到广泛研究，直到现在，微管蛋白-异黄酮复合物的晶体结构还没有得到解决，异黄酮-微管蛋白相互作用的细节仍然难以捉摸。 目的 Barbigerone 是一种异黄酮，主要存在于可食用的豆科植物鸡血藤等小米草属植物中，具有抗癌活性。本研究旨在确定巴比格隆的细胞靶点并研究其抗癌机制。方法：使用表面等离子共振分析和 X 射线晶体学研究巴比格酮与微管蛋白的相互作用。采用免疫荧光、细胞内和体外微管蛋白聚合测定来研究该机制。进行 MTT 测定、细胞克隆形成测定、伤口愈合测定、管形成测定和 H460 异种移植模型以评估体外和体内巴比格隆及其衍生物之一0412 的抗癌活性。 结果 在这里，我们发现巴比格隆与微管蛋白结合以抑制微管蛋白聚合。此外，我们以

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2022.154550

文献信息

• Synthesis of macrocyclic ketones exploiting palladium-catalyzed activation of carboxylic acids as an enabling step
  作者：Anant R. Kapdi、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c3nj40943k

  日期：——

  The novel synthesis of macrocyclic arylketones via palladium-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids and carboxylic acids, activated by the treatment with di(N-succinimidyl) carbonate, is disclosed. This allows the high yielding synthesis of various functionalized arylketones, which can be converted into macrocycles via a Mitsunobu protocol.

  本文揭示了一种通过钯催化下芳基硼酸与羧酸的交叉耦合反应合成大环芳基酮的新方法，该反应在二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯的处理下被活化。这使得多种功能化芳基酮的高产率合成成为可能，这些芳基酮可以通过 Mitsunobu 反应转化为大环结构。
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。
• Short Enantioselective Total Synthesis of Tatanan A and 3-<i>epi</i>-Tatanan A Using Assembly-Line Synthesis
  作者：Adam Noble、Stefan Roesner、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201609598

  日期：2016.12.19

  the sesquilignan natural product tatanan A and its C3 epimer are described. An assembly-line synthesis approach, using iterative lithiation-borylation reactions, was applied to install the three contiguous stereocenters with high enantio- and diastereoselectivity. One of the stereocenters was installed using a configurationally labile lithiated primary benzyl benzoate, resulting in high levels of substrate-controlled

  描述了芝麻籽天然产物塔他南A及其C3差向异构体的短且高度立体选择性的总合成。流水线合成方法，使用迭代锂化-硼基化反应，被用于安装具有高对映和非对映选择性的三个连续的立体中心。使用构型不稳定的锂化的苯甲酸苄基伯酯安装了一个立体中心，导致高水平的底物控制的（非期望的）非对映选择性。但是，通过使用新型的非对映选择性Matteson同源性可以实现选择性的逆转。受阻仲苄基硼酸酯的立体特异性炔基化使得合成总共可以完成八个步骤。
• 一种用于治疗骨骼发育不良的BMP抑制剂的合成方法
  申请人：刘凤娟

  公开号：CN108101837A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种用于治疗骨骼发育不良的BMP抑制剂的合成方法。本发明所用的合成条件和方法，操作简单，原料廉价易购买，生产周期短，可以较大规模的制备葡萄糖激酶活化剂2‑甲氧基‑3‑(4‑(哌嗪‑1‑基)苯基)‑5‑(2,4,5‑三甲氧基苯基)‑吡啶，为后续的药学试验提供足够的2‑甲氧基‑3‑(4‑(哌嗪‑1‑基)苯基)‑5‑(2,4,5‑三甲氧基苯基)‑吡啶。
• Titanium-Mediated <i>aza</i>-Nazarov Annulation for the Synthesis of N-Fused Tricycles: A General Method to Access Lamellarin Analogues
  作者：Zhixin Liu、Xinyu Liu、Shengkuan Yang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01379

  日期：2022.8.5

  a unique strategy to access multifunctional N-fused tricycles from α,β-unsaturated isoquinoline ketone and sulfonamide under mild reaction conditions. The methodology features wide substrate tolerance, and a set of N-fused heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, and benzothiazole cores are furnished efficiently. Moreover, the protocol is easy to scale up to synthesize

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。