Boc-L-Phe-L-Ser-OBz | 952730-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-L-Ser-OBz
• 英文别名: Boc-Phe-Ser-OBn；Benzyl [N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-L-serinate；benzyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 952730-04-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: HQMWFGNRPOXBAE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-L-Ser-OBz 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 1.5h， 生成 Boc-L-Phe-L-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  真菌中的二酮哌嗪的形成需要专用的环化和硫醇结构域。

  摘要：

  将源自非核糖体肽合成酶（NRPS）的线性二肽基前体环化为2，5-二酮哌嗪（DKPs）是大量生物活性天然产物生物合成中的关键步骤。然而，尽管对DKP的生物合成进行了广泛的研究，但仍不清楚其在真菌中形成DKP的机制。在这里，我们显示到真菌毒性因子胶质毒素的途中DKP的形成需要在NRPS GliP中出现一个看似无关的缩合（C）和硫醇化（T）域。体内截短GliP以去除CT联结或仅T结构域消除了胶质毒素和所有其他gli途径代谢产物的产生。C和T域中的保守活性位点的点突变减少了体外GliP的环化活性，并废除了体内的胶质毒素生物合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201909052
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Boc-L-Phe-L-Ser-OBz
  参考文献：
  名称：

  The tandem chain extension aldol reaction used for synthesis of ketomethylene tripeptidomimetics targeting hPEPT1

  摘要：

  The rationale for targeting the human di-/tripeptide transporter hPEPT1 for oral drug delivery has been well established by several drug and prodrug cases. The aim of this study was to synthesize novel ketomethylene modified tripeptidomimetics and to investigate their binding affinity for hPEPT1. Three related tripeptidomimetics of the structure H-Phe-psi[COCH2]-Ser(Bz)-X-aa-OH were synthesized applying the tandem chain extension aldol reaction, where amino acid derived beta-keto imides were stereoselectively converted to alpha-substituted gamma-keto imides. In addition, three corresponding tripeptides, composed of amide bonds, were synthesized for comparison of binding affinities. The six investigated compounds were all defined as high affinity ligands (K-i-values < 0.5 mM) for hPEPT1 by measuring the concentration dependent inhibition of apical [C-14]Gly-Sar uptake in Caco-2 cells. Consequently, the ketomethylene replacement for the natural amide bond and alpha-side chain modifications appears to offer a promising strategy to modify tripeptidic structures while maintaining a high affinity for hPEPT1. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.108

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Synthesis of Tetrapeptides Containing Dehydroalanine, Dehydrophenylalanine and Oxazole as Building Blocks for Construction of Foldamers and Bioinspired Catalysts
  作者：Paweł Lenartowicz、Maarten Beelen、Maciej Makowski、Weronika Wanat、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/molecules27092611

  日期：——

  structure and additionally enables the introduction of non-typical side-chain substituents. Thus, such compounds could be building blocks for obtaining novel foldamers and/or artificial enzymes (artzymes). In this paper, effective synthetic procedures leading to such building blocks—tetrapeptides containing glycyldehydroalanine, glycyldehydrophenylalanine, and glycyloxazole subunits—are described. Peptides

  将脱氢氨基酸或恶唑片段掺入肽链伴随着扭曲的三维结构，并且还能够引入非典型的侧链取代基。因此，这些化合物可以成为获得新折叠体和/或人工酶（artzymes）的构件。在本文中，描述了产生这种结构单元的有效合成程序——含有甘氨酰脱氢丙氨酸、甘氨酰脱氢苯丙氨酸和甘氨酰恶唑亚基的四肽。含有丝氨酸的肽被用作底物，用于将它们转化为含有脱氢丙氨酸和氨基甲基恶唑-4-羧酸的肽，同时考虑在合成的最后步骤将这些片段引入长链肽的可能要求。
• LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2007794B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US8076285B2
  申请人：——

  公开号：US8076285B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• [DE] LYSOBACTINAMIDE<br/>[EN] LYSOBACTIN AMIDES<br/>[FR] LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2007118691A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention relates to lysobactin amides, methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments utilized for treating and/or preventing diseases, particularly bacterial infectious diseases.
  [FR] L'invention concerne un lysobactinamide et son procédé de préparation, ainsi que son utilisation pour la production de médicaments destinés au traitement et/ou à la prophylaxie de maladies, en particulier de maladies infectieuses bactériennes.
  [DE] Die Erfindung betrifft Lysobactinamide und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.