5-Ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 367908-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 1-ethyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-ethyl-4-methyl-6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 367908-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: QBTGZVLWNODSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402
• 作为产物：
  描述：

  Cytochrome鎐frompigeonbreastmuscle 、 乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Homocamptothecins Conjugating with Dihydropyrimidine Derivatives as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Lingjian Zhu、Pengfei Cheng、Ning Lei、Jianzhong Yao、Chunquan Sheng、Chunlin Zhuang、Wei Guo、Wenfeng Liu、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shengzhang Wang、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201000402

  日期：2011.11

  Homocamptothecin (hCPT) is a camptothecin (CPT) homologue with the insertion of a methylene (CH2) spacer between the alcohol moiety and carbonyl group of the classical six‐membered α‐hydroxylactone ring. This modification provides higher lactone stability and did not impair its activity against topoisomerase I (Topo I), but rather appears to improve it compared to CPT. In an attempt to improve the

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，