tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 185393-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 185393-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 431.464
• InChiKey: WAFMFFOONYFGDT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 2-(3'-nitro-4'-fluoro)phenylethylamine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807

文献信息

• Zhu, Jieping; Laib, Taoues; Chastanet, Jacqueline, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2664 - 2666
  作者：Zhu, Jieping、Laib, Taoues、Chastanet, Jacqueline、Beugelmans, Rene

  DOI：——

  日期：——
• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。