L-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactam | 77611-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactam
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-phenylmethoxyazepan-2-one
• CAS: 77611-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QBABEXZJXCTDHQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactam 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-cobactin T
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017
• 作为产物：
  描述：

  L-N_α-Boc-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactame 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到L-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017

文献信息

• Design, Synthesis, and Study of a Mycobactin−Artemisinin Conjugate That Has Selective and Potent Activity against Tuberculosis and Malaria
  作者：Marvin J. Miller、Andrew J. Walz、Helen Zhu、Chunrui Wu、Garrett Moraski、Ute Möllmann、Esther M. Tristani、Alvin L. Crumbliss、Michael T. Ferdig、Lisa Checkley、Rachel L. Edwards、Helena I. Boshoff

  DOI：10.1021/ja109665t

  日期：2011.2.23

  Although the antimalarial agent artemisinin itself is not active against tuberculosis, conjugation to a mycobacterial-specific siderophore (microbial iron chelator) analogue induces significant and selective anti-tuberculosis activity, including activity against multi-and extensively drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis. The conjugate also retains potent antimalarial activity. Physicochemical and whole-cell studies indicated that ferric-to-ferrous reduction of the iron complex of the conjugate initiates the expected bactericidal Fenton-type radical chemistry on the artemisinin component. Thus, this "Trojan horse" approach demonstrates that new pathogen-selective therapeutic agents in which the iron component of the delivery vehicle also participates in triggering the antibiotic activity can be generated. The result is that one appropriate conjugate has potent and selective activity against two of the most deadly diseases in the world.
• Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2
  作者：Peter J. Maurer、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja00340a017

  日期：1983.1