3R-(3R-hydroxybutyryloxy)butyric acid | 1117-10-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3R-(3R-hydroxybutyryloxy)butyric acid
• 英文别名: (3R)-3-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxybutanoic acid
• CAS: 1117-10-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: RILHUWWTCSDPAN-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(3R-hydroxybutyryloxy)butyric acid 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, DIETER;BRANDLI, URS;SCHNURRENBERGER, PETER;PRZYBYLSKI, MICHAEL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 155-167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy)butanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3R-(3R-hydroxybutyryloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  在山口的大环内酯化条件下，分别由（R）-或（S）-3-羟基丁酸高产合成20-，24-和28-元大环戊内酯，-己内酯和-庚内酯†

  摘要：

  大环戊内酯1，己内酯2和庚内酯3构成ca。形成在所述低聚物的80％约 在山口的大环内酯化条件下，对映体纯的3-羟基丁酸的收率为50％。报道了M H +，M Na +和M Cs +的FAB质谱图（图2、3、5和6）。未检测到环状四聚体。环状低聚物，单体和聚合物（PHB）的1 H-NMR谱图非常相似（图4）。3-羟基丁酸的开链二聚体和四聚体的直接合成和尝试的环化作用不会导致环状四聚体的分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710119

文献信息

• Therapeutic compositions (II)
  申请人：——

  公开号：US20010014696A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Compositions comprising ketone bodies and/or their metabolic precursors are provided that are suitable for administration to humans and animals and which have the properties of, inter alia, (i) increasing cardiac efficiency, particularly efficiency in use of glucose, (ii) for providing energy source, particularly in diabetes and insulin resistant states and (iii) treating disorders caused by damage to brain cells, particularly by retarding or preventing brain damage in memory associated brain areas such as found in Alzheimer's and similar conditions. These compositions may be taken as nutritional aids, for example for athletes, or for the treatment of medical conditions, particularly those associated with poor cardiac efficiency, insulin resistance and neuronal damage. The invention further provides methods of treatment and novel esters and polymers for inclusion in the compositions of the invention.

  提供了包含酮体及/或其代谢前体的组合物，适用于人类和动物，并具有如下特性：(i)增加心脏效率，特别是在葡萄糖利用方面的效率，(ii)提供能源来源，尤其是在糖尿病和胰岛素抵抗状态下，以及(iii)治疗由脑细胞损伤引起的疾病，特别是通过延缓或预防阿尔茨海默病等疾病中的与记忆相关的脑区域的脑损伤。这些组合物可以作为营养辅助剂使用，例如用于运动员，或用于治疗医疗状况，特别是与心脏效率低下、胰岛素抵抗和神经元损伤相关的状况。该发明还提供了治疗方法和用于包含在该发明组合物中的新酯和聚合物。
• Preparation, Structure, and Properties of All Possible Cyclic Dimers (Diolides) of 3-Hydroxybutanoic Acid
  作者：Dieter Seebach、Torsten Hoffmann、Florian N. M. Kühnle、Joachim N. Kinkel、Michael Schulte

  DOI：10.1002/hlca.19950780611

  日期：1995.9.20

  Accordingly, these compounds show reactivities similar to those of carboxylic-acid anhydrides or even acid chlorides. They cannot be chromatographed on silica gel, and they react with primary, secondary, and tertiary alcohols, and with amines to form derivatives of open chain 3-HB ‘dimers’, hydroxy acids 6, esters 7, and amides 8 (Scheme 2). The rate of acid-catalyzed ring opening of the diolides 1 with

  与所提出的结构连接的反式聚之间由一个复杂的-membrane细胞离子通道[（[R多磷酸钙）-3-羟基丁酸]（P（3-HB））和，CAPP我（约150个单位每），它应该包含s-顺式键甚至更高的酯构象，我们已经制备并研究了3-HB环二聚体（乙交酯1）的性质。的所有可能的形式1中，外消旋-时，内消旋-和对映体纯（- [R ，- [R ）-和（小号，小号制备，纯化和表征化合物。合成（方案1）从琥珀酸二甲酯开始，关键步骤是外消旋-和内消旋-2,5-二甲基环己烷-1,4-二酮5的Baeyer-Villiger氧化。所述外消旋-diolide 1物用制备型色谱法解决CHIRALCEL OD柱（图1）。通过X射线衍射确定rac - 1（图3）和meso - 1（图5）的晶体结构：二醇化物1含有顺式-酯键和酯基，其构象位于旋转过渡态的一半（图2）。对于二元醇化物1，建议的应变能高达17.8kcal / mo
• Conformational Analysis of Oligomers of (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoic Acid in Solutions by¹H NMR Spectroscopy
  作者：Jun Li、Jun Uzawa、Yoshiharu Doi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1683

  日期：1998.7

  (R)-3-hydroxybutanoic acid (3-HB) with different end groups and chain lengths have been prepared as model compounds of bacterial poly[(R)-3-hydroxybutanoate] [P(3-HB)]. They were studied in terms of their conformational behavior generated by rotation about CH2–CH bond of 3-HB units in solutions. The conformational behaviors of 3-HB oligomers were investigated in various solvents by analysis of vicinal coupling

  已制备具有不同端基和链长的 (R)-3-羟基丁酸 (3-HB) 低聚物作为细菌聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] [P(3-HB)] 的模型化合物。根据溶液中 3-HB 单元的 CH2-CH 键旋转产生的构象行为对它们进行了研究。通过分析 500-MHz 1H NMR 光谱中的邻位耦合，研究了 3-HB 低聚物在各种溶剂中的构象行为。对于本工作中研究的所有 3-HB 低聚物，在每种溶剂中都发现没有羟基的 3-HB 单元采用与溶液中 P(3-HB) 聚合物骨架相似的构象分布，其中反式和斜切构象异构体是优选的，而其他 gauche 构象异构体是强烈不受欢迎的。另一方面，3-HB 低聚物中与羟基端基相邻的 3-HB 单元相对于其他 3-HB 单元显示出不同的构象行为。在非极性有机溶剂中，只有 gauche 构象异构体占主导地位，由于形式...
• ３−ヒドロキシ酪酸類の製造方法
  申请人：明治乳業株式会社

  公开号：JP2005065652A

  公开（公告）日：2005-03-17

  【課題】 (R)-3-ヒドロキシ酪酸、(R)-3-[(R)-3-ヒドロキシブチリルオキシ]−酪酸、及び(R)-3-[(R)-3-((R)-3-ヒドロキシブチリルオキシ)-ブチリルオキシ]−酪酸を効率よく高収量で製造する方法を提供すること。【解決手段】 クロコブタケHypoxylon truncatumを水、有機溶媒又はこれらの混合溶媒で抽出し、この抽出物から分離することを特徴とする(R)-3-ヒドロキシ酪酸、(R)-3-[(R)-3-ヒドロキシブチリルオキシ]-酪酸、(R)-3-[(R)-3-((R)-3-ヒドロキシブチリルオキシ)-ブチリルオキシ]−酪酸又はこれらの塩もしくはエステルの製造方法。【選択図】 なし

  高效高产(R)-3-羟基丁酸、(R)-3-[(R)-3-羟基丁酰氧基]-丁酸和(R)-3-[(R)-3-((R)-3-羟基丁酰氧基)-丁酰氧基]-丁酸的方法本发明提供了高效和高产率生产丁酸的方法。该方法的特征在于：用水、有机溶剂或混合溶剂萃取黑木耳 Hypoxylon truncatum，萃取液中分离出(R)-3-羟基丁酸、(R)-3-[(R)-3-羟基丁酰氧基]-丁酸、(R)-3-[(R)-3-((R)-3-[(R)-3-羟基丁酰氧基]-丁酸或其盐或酯。无。
• Synthesis and Structure of Linear and Cyclic Oligomers of 3-Hydroxybutanoic Acid with Specific Sequences of (R)- and (S)-Configurations
  作者：Beat M. Bachmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2430::aid-hlca2430>3.0.co;2-w

  日期：1998.12.16

  To study the stereoselectivity of enzymatic cleavage of poly(3-hydroxybutyrates) (PHB) in a well-defined system (purified depolymerase and monodisperse substrate of specific relative configuration), linear and cyclic oligomers of HE (OHBs) containing (R)- and (S)-3-hydroxybutanoate residues were synthesized. The starting material (R)-HB was prepared from natural sPHB, and (S)-HB by enantioselective reduction of 3-oxobutanoate: with yeast or with H-2/Noyori-Taber catalyst (Scheme 2). The HE building blocks were then protected (O-benzyl/tert-butyl ester; Scheme 3) and coupled to give dimers 3, 4 tetramers 5-9, and octamers 10-18; for analytical comparison, a 3mer, 5mer, 6mer, and 7mer (19-22) were also prepared. Two of the tetramers were subjected to macrolactonization conditions (Yamaguchi) to give the cyclic tetramers 23 and 25 and octamers 24 and 26. All new compounds were fully characterized (m.p., [alpha](D), CD, IR, H-1- and C-13-NMR, MS, elemental analysis). Single-crystal X-ray structure analyses were performed with oligolides 24 and 25 ( Figs. 2 and 4), and the structures, as well as the crystal packing, were compared with those of analogs containing only (R)-HB units or consisting of 3-amino- instead of 3-hydroxybutanoic-acid moieties.