5-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazole | 4211-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazole
• 英文别名: 3-methyl-5-p-methoxyphenylisoxazole；5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-isoxazole；5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 4211-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07658709
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ADDVDVTVRGHZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-111.0 °C
• 沸点：
  319.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazole 在 哌啶 、 氟硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(p-methoxyphenyl)-3-(p-methoxystyryl)-2-methylisoxazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Banez, J. Manuel; Calvo, Luis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 461 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁-3-烯-1-炔基-4-甲氧基苯 在 三氯化硼 、 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-烯炔与氢化镁的氢镁化合成 α-炔基硝酮

  摘要：

  已经开发了从 1,3-烯炔合成 α-炔基硝酮的协议。该过程由 1,3-烯炔与氢化镁 (MgH 2 )的水镁化反应引发，该氢化镁是通过在四氢呋喃中用氢化钠 (NaH) 对碘化镁 (MgI 2 )进行溶剂热处理而原位制备的。用有机硝基化合物对所得炔丙基镁中间体进行下游官能化，得到 α-炔基硝酮，其可用作构建各种含氮化合物的通用前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01583

文献信息

• Clean and Efficient Synthesis of Isoxazole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Guolan Dou、Pan Xu、Qiang Li、Yukun Xi、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.3390/molecules181113645

  日期：——

  A series of 5-arylisoxazole derivatives were synthesized via the reaction of 3-(dimethyl-amino)-1-arylprop-2-en-1-ones with hydroxylamine hydrochloride in aqueous media without using any catalyst. This method has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure.

  通过3-(二甲基-氨基)-1-芳基丙-2-烯-1-酮与盐酸羟胺在水介质中不使用任何催化剂反应合成了一系列5-芳基异恶唑衍生物。该方法具有后处理容易、反应条件温和、产率高和环境友好的优点。
• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• Substituted 2,3-dihydroisoxazoles (Δ4-isoxazolines) via palladium-mediated cyclization of propargylic N-hydroxyureas
  作者：Eric J. Stoner、Brian A. Roden、Sanjay Chemburkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01080-0

  日期：1997.7

  Aryl-substituted propargylic N-hydroxyreas cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 to yield 2,3-dihydroisoxazoles.

  芳基取代的炔丙基N-羟基reas在催化Pd（OAc）2的存在下环化，生成2,3-二氢异恶唑。
• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。
• An improved and effective method for the preparation of α,β-unsaturated oximes and isoxazole derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos、Encina Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10320-9

  日期：1998.1

  salts 10 are easily obtained by simple addition of hydroxylamine compounds 2 to substituted allenes 3 and 6 or to propargylphosphonium salt 9. These oximo derivatives are used for the synthesis of α,β-unsaturated oximes 1, and isoxazole derivatives 13.

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。