(S,E)-5-hydroxy-N-methoxy-N,6-dimethylhept-2-enamide | 1253042-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-hydroxy-N-methoxy-N,6-dimethylhept-2-enamide
• 英文别名: (E,5S)-5-hydroxy-N-methoxy-N,6-dimethylhept-2-enamide
• CAS: 1253042-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: YJMFOLGTZACIEL-IWGCBNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S,E)-5-hydroxy-N-methoxy-N,6-dimethylhept-2-enamide 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Evans David A., Gauchet-Prunet Joelle A., J. Org. Chem., 58 (1993) N 9, S 2446-2453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-Methoxy-N-methyl-5-(triethylsiloxy)-6-methyl-2-heptenamide 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Evans David A., Gauchet-Prunet Joelle A., J. Org. Chem., 58 (1993) N 9, S 2446-2453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 1,3,5-Triols by an Iteration of Asymmetric Dihydroxylation and Deoxygenation
  作者：Patrick Walleser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000280

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylation of the C γ =C δ bonds in trans-configured α,β,γ,δ-unsaturated esters, carbonate formation, and Pd°-catalyzed deoxygenation of C γ provided α,β-unsaturated δ-hydroxy esters. Protection and chain-extension provided the corresponding α,β-unsaturated ketones. Their asymmetric dihydroxylation in the presence of phenylboronic acid delivered dioxaborolanes. SmBr 2 -mediated deoxygenation

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“
• Evans David A., Gauchet-Prunet Joelle A., J. Org. Chem., 58 (1993) N 9, S 2446-2453
  作者：Evans David A., Gauchet-Prunet Joelle A.

  DOI：——

  日期：——