2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-anilino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]methylene-bis-(1H-indole-3,3-diyl)diacetic acid | 1321610-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-anilino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]methylene-bis-(1H-indole-3,3-diyl)diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-anilino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]-methylene-bis-(1H-indole-3,3-diyl)-diacetic acid；2-[2-[[3-(carboxymethyl)-1H-indol-2-yl]-[4-[(4,6-dianilino-1,3,5-triazin-2-yl)oxy]-3-methoxyphenyl]methyl]-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 1321610-78-9
• 化学式: C₄₃H₃₅N₇O₆
• 分子量: 745.794
• InChiKey: QXFGXHSLFJNZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N,N'-二苯基-[1,3,5]三嗪-2,4-二胺 在 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-anilino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]methylene-bis-(1H-indole-3,3-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k

文献信息

• [EN] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011092547A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A novel heterocyclic compound belonging to 'triazine-aryl-bis-indoles', useful for the treatment of asthma. The pathway by which this compound inhibits asthma is also demonstrated. The present invention also provides a process for the preparation of above compound and its derivatives.

  一种新颖的杂环化合物，属于“三嗪-芳基-双吲哚”类化合物，用于治疗哮喘。该化合物抑制哮喘的途径也得到了证明。本发明还提供了上述化合物及其衍生物的制备方法。
• TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Gangavaram Vasanta Madhava Sharma

  公开号：US20120283263A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A novel heterocyclic compound belonging to ‘triazine-aryl-bis-indoles’, useful for the treatment of asthma. The pathway by which this compound inhibits asthma is also demonstrated. The present invention also provides a process for the preparation of above compounds and their derivatives are presented.
• US9085559B2
  申请人：——

  公开号：US9085559B2

  公开（公告）日：2015-07-21