2-chloro-N-phenylbutanamide | 854428-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-phenylbutanamide
• 英文别名: N-phenyl-2-chlorobutanamide；2-chloro-butyric acid anilide；2-Chlor-buttersaeure-anilid；α-Chlor-buttersaeure-anilid
• CAS: 854428-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD08271749
• 分子量: 197.664
• InChiKey: OQEBAOZVEXPDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-phenylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-Hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-7-yloxy)-N-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Levai; Timar, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 660 - 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基丁酰胺 在 hexaaquocopper(II) tetrafluoroborate 、 二氯甲烷 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-chloro-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化剂存在下，二氯甲烷作为 α-溴代羰基化合物的氯化试剂

  摘要：

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。

  DOI：

  10.1246/cl.170062

文献信息

• Transition-metal-free multinitrogenation of amides by C–C bond cleavage: a new approach to tetrazoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc06324a

  日期：——

  regioselective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed. By means of electrophilic amide activation, and further C–C bond cleavage and rearrangement, a diverse set of functionalized 1,5-DST derivatives were selectively constructed under mild conditions. As showcased in the mechanisms, the chemoselectivity is easily switched by the selection of the starting materials in the reaction.

  开发了一种无金属的全新的一锅多酰胺酰胺，用于化学和区域选择性合成1,5-二取代的四唑。通过亲电酰胺的活化，以及进一步的C–C键裂解和重排，在温和条件下选择性地构建了多种功能化的1,5-DST衍生物。如机理所示，通过选择反应中的起始原料可以容易地切换化学选择性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02072
  作者：Zhang, Xi、Ye, Zenghui、Li, Yicai、Zhao, Ziqiang、Ma, Weiyuan、Zhang, Fengzhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02072

  日期：——

  Cross-electrophile coupling reactions of different electrophiles have been extensively studied but mainly limited to bromides and iodides. Here, we report an electrochemically induced nickel-catalyzed cross-electrophile coupling strategy between alkenyl triflates and α-chloroamides in an undivided cell under mild reaction conditions, affording the α-functionalized amide derivatives in good to excellent

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。
• Enantioselective inclusion of amide guests into a chiral N,N′-ditrityl amino amide host to compensate the loss of hydrogen bonds broken by installation of trityl groups
  作者：Ken Megumi、Shohei Yokota、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.029

  日期：2013.2

  A new crystalline N,N'-ditrityl amino amide host included several amide guests in the host cavity to form inclusion crystals. Although the installation of trityl groups into (S)-2-aminopropanamide broke its inherent hydrogen bonds of amide groups, inclusion of guest amides compensated the loss of hydrogen bonds. X-ray crystallography showed that these inclusion cavities and host-guest interactions such as hydrogen bonds, van der Waals interaction, and CH center dot center dot center dot O interactions play important roles for highly enantioselective inclusion. The enantiomeric inclusion was 67% ee (S-form) for N-phenyl 2-methylbutanamide, 82% ee (S-form) for N-phenyl 2-chlorobutanamide, and 83% ee (S-form) for N-phenyl 2-bromobutanamide. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Blaise, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1914, vol. <4>15, p. 673
  作者：Blaise

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Anthes; Schneider, Chemische Berichte, 1913, vol. 46
  作者：Staudinger、Anthes、Schneider

  DOI：——

  日期：——