环丙贝特葡糖苷酸 | 102623-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙贝特葡糖苷酸
• 英文名称: Ciprofibrat-O-β-D-Glukuronid
• 英文别名: Ciprofibrate glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenoxy]-2-methylpropanoyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 102623-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₂O₉
• 分子量: 465.284
• InChiKey: GLUTXGWNWQGVOE-FIUVVILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙贝特葡糖苷酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Methyl-(1'-O-2-(4-(2,2-dichlorcyclopropyl)-phenoxy)-2-methylpropionyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronat)
  参考文献：
  名称：

  关于降脂核的药代动力学，第 8 次通讯：环丙贝特-o-β-D-糖醛酸苷的清晰表征

  摘要：

  单次口服给药后，外消旋降脂剂环丙贝特 (1) 主要 (> 90%) 以葡萄糖醛酸的形式经肾脏排泄，在胆汁中也有少量排泄。从火腿中提取的这种结合物通过甲基化羧基和乙酰化葡萄糖醛酸组分的三个 OH 基团，转化为疏水性甲基-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）-糖醛酸, 这 mil 可以在 HPLC 的帮助下使用容易制备的参考物质清楚地识别。由于 1 的手性，葡糖苷酸及其熔点范围为 67-78°C 的疏水性衍生物作为非对映异构体的混合物产生。后者可以在 Cyclobond I 色谱柱上分析分离为两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240809

文献信息

• Zur Pharmakokinetik Von Lipidsenkern, 8. Mitt.: Eindeutige Charakterisierung Des Ciprofibrat-o-β-D-Giukuronids
  作者：Herbert Oelschläger、Christopher Kohl、Daniel W. Armstrong、Dietrich Rothley

  DOI：10.1002/ardp.2503240809

  日期：——

  Methyl‐(2,3,4‐Tri‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyran)‐uronat übergeführt, das mil Hilfe der HPLC unter Einsatz der leicht herstellbaren Referenzsubstanz eindeutig identifiziert werden kann. Infolge der Chiralität von 1 resultieren das Glukuronid und sein hydrophobes Derivat vom Schmelzbereich 67‐78°C als Diastereomerengemisch. Das letztere konnte analytisch an einer Cyclobond I‐Säule in die beiden Diastereomeren

  单次口服给药后，外消旋降脂剂环丙贝特 (1) 主要 (> 90%) 以葡萄糖醛酸的形式经肾脏排泄，在胆汁中也有少量排泄。从火腿中提取的这种结合物通过甲基化羧基和乙酰化葡萄糖醛酸组分的三个 OH 基团，转化为疏水性甲基-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）-糖醛酸, 这 mil 可以在 HPLC 的帮助下使用容易制备的参考物质清楚地识别。由于 1 的手性，葡糖苷酸及其熔点范围为 67-78°C 的疏水性衍生物作为非对映异构体的混合物产生。后者可以在 Cyclobond I 色谱柱上分析分离为两种非对映异构体。