(+/-)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one | 79252-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R*,4R*)-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one；4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one；Trans-(+/-)-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid；2-[(2S,3S)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 79252-34-9；83934-94-5；84572-77-0；84572-79-2；84572-81-6；105995-49-1；137623-38-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: NFZKDQLLXIACHC-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  417.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans(+-)-3-ethyl-4,β-dioxo-2-azetidinbutanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素PS-5的短而立体选择性合成

  摘要：

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。

  DOI：

  10.1039/p19810002228
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素PS-5的短而立体选择性合成

  摘要：

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。

  DOI：

  10.1039/p19810002228
• 作为试剂：
  描述：

  3-ethyl-4-[2-(hydroxy)ethyl]-2-azetidinone 、 Sodium phosphate, tribasic- 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 在 manganese dioxide 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 (+/-)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.33h， 以The yield in crystalline trans-(±)-3-ethyl-4-oxo-2-azetidinacetic acid的产率得到(+/-)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives

  摘要：

  新的.beta.-内酰胺乙酸衍生物I ##STR1## 其中R代表烷基，氨基取代的烷基，保护的氨基，单烷基或双烷基氨基，羟基，保护的羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐在制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II ##STR2## 的中间体中是有用的。制备.beta.-内酰胺乙酸衍生物I的过程以及从I酸开始导致抗生素II的整个过程也被要求。

  公开号：

  US04576746A1

文献信息

• A facile synthesis of trans (+)-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one and its conversion into natural PS-5
  作者：D. Favara、A. Omodei-Salè、P. Consonni、A. Depaoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87545-0

  日期：1982.1

  A novel simple synthesis of trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one is described together with its optical resolution. The (+) acid was converted in five steps into the natural carbapenem antibiotic (+) PS-5.

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。
• Novel beta-lactam derivatives
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0093915A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  New β-lactam antibiotics of the general formula wherein R is (C1-C6)alkyl or (C3C6)alkenyl, n is zero or one and the stylized group represents a mono- or polycyclic N-containing heterocyclic group, and their pharmaceutically acceptable salts and esters. Also described and claimed are the process for preparing the new compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  通式如下的新型β-内酰胺类抗生素 其中 R 是（C1-C6）烷基或（C3C6）烯基，n 是 0 或 1，且定型基团 代表单环或多环含 N 杂环基团，以及它们的药学上可接受的盐和酯。本发明还描述了新化合物的制备过程以及含有这些化合物的药物组合物。
• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Horvath, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3901 - 3932
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Horvath, Zoltan、Kajtar-Peredy, Maria、Simig, Gyula、Hornyak, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• New beta-lactam acetic acid derivatives, the process for preparing them, and their use as intermediates for 1-azabicyclo(3.2.0.)hept-2-ene antibiotics
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0060416B1

  公开（公告）日：1986-08-20