H-Phe-Ala-OMe | 80870-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Ala-OMe
• 英文别名: Methyl (2S)-2-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanamido]propanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 80870-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: KYRCITBXNOCHHZ-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  425.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R)-[2-({3-endo-[1-(benzyloxycarbonyl-methylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carbonyl}amino)-3-phenyl-propionylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Unsymmetrical Norbornane Scaffolds as Inducers for Hydrogen Bond Interactions in Peptides^,

  摘要：

  Starting from readily accessible endo-cis-(2S,3R)-norbornene dicarboxylic acid benzyl monoester, a general and efficient synthetic approach toward unsymmetrical two-stranded peptidic structures was developed. In these structures the peptide strands are oriented in a parallel geometry. Their synthesis is easily applicable to a variety of amino acids and peptides. Specifically, a norbornane template as molecular scaffold induces hydrogen bonding between the adjacent peptide strands. The specific hydrogen bonding patterns between these strands were revealed by detailed NMR analysis including TOCSY/NOE experiments.

  DOI：

  10.1021/jo030295+
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 H-Phe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  In vitroandin silicodetermination of glutaminyl cyclase inhibitors

  摘要：

  合理设计新的hQC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra05763c

文献信息

• Synthesis of New Trifluoromethylated Hydroxyethylamine-Based Scaffolds
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Tam Nguyen Thi Ngoc、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200900578

  日期：2009.10

  A very easy access to new trifluoromethyl-hydroxyethylamine (Tf-HEA) derivatives by epoxide ring opening with amino-containing compounds, including aliphatic amines, aniline, aqueous ammonia, hydroxylamine, hydrazine, amino acids and a dipeptide, is described herein. The reactions were carried out in protic solvents, without the use of any catalyst or any other additive. A comparison of the efficiency

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Chiral Overpass Induction in Dynamic Helical Polymers Bearing Pendant Groups with Two Chiral Centers
  作者：Esteban Suárez‐Picado、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201915213

  日期：2020.3.9

  thereby cancelling the order from the first chiral moiety. This result was achieved through proper coordination with a metal cation. As proof of concept, poly(phenylacetylene)s (PPAs) that bear one and two chiral amino acid units of different sizes and configuration combinations (l/d-alanine and l/d-phenylalanine) as pendants were evaluated. In total, ten polymers were studied. This constitutes the first

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• Non Lewis acid catalysed epoxide ring opening with amino acid esters
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/b902081k

  日期：——

  The ring opening of epoxides by various amino acid esters is described in refluxing trifluoroethanol without any catalyst. Under these simple conditions the corresponding β-amino alcohols are obtained in good to excellent yields in relatively short reaction times compared to previously reported methods.

  三氟乙醇中无需催化剂，各种氨基酸酯引发的环氧化物开环反应在回流条件下进行。在这些简单条件下，与先前报道的方法相比，相对较短的反应时间内即可获得良好的至优异收率的相应β-氨基醇。