1-benzyl-5-chloroindolin-2-one | 619319-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro oxindole；1-benzyl-5-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-5-chloro-3H-indol-2-one
• CAS: 619319-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: UKKUNWVIUKVQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroindolin-2-one 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyl-5-chloro-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶-B催化动力学拆分1,3-二烷基-3-羟甲基羟吲哚

  摘要：

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。

  DOI：

  10.1002/chir.23284
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone 在 sodium cyanoborohydride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-benzyl-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Oxoarylations of Ynamides with Nitrones

  摘要：

  A new platinum-catalyzed oxoarylation of ynamides with nitrones is reported. Cascade sequences for the synthesis of indolin-2-ones via NaBH3CN reduction in situ of the initially formed oxoarylation products are also developed.

  DOI：

  10.1021/ol302621z

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• Palladium-catalyzed silaborative carbocyclizations of 1,6-diynes
  作者：Qian Zhang、Qiu-Ju Liang、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc00097b

  日期：——

  An addition/cyclization reaction of 1,6-diynes was developed for the synthesis of highly substituted 1,2-dialkylidenecycloalkanes. In this work, 1,6-diynes reacted with (dimethylphenylsilyl)pinacol-borane in the presence of a palladium catalyst to afford 1,2-dialkylidenecycloalkanes bearing silyl and boryl groups with a (Z,Z)-configuration in good to excellent yields. Moreover, the corresponding products

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。
• Stitching Oxindoles and Ynones in a Domino Process: Access to Spirooxindoles and Application to a Short Synthesis of Spindomycin B
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03030

  日期：2017.11.17

  was devised for spiroannulation of oxindoles with ortho-bromoaryl ynones, β-bromoalkenyl ynones, and β-bromoalkenyl enones in a convenient and efficient manner. As an application, a short synthesis of tetracyclic alkaloid spindomycin B was accomplished.

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。
• Palladium-catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of spirovinylcyclopropyl oxindole to diastereoselectively access spirooxindoles
  作者：Jun-An Xiao、Xiu-Liang Cheng、Yu-Chun Li、Yi-Miao He、Jin-Lian Li、Zhi-Ping Liu、Peng-Ju Xia、Wei Su、Hua Yang

  DOI：10.1039/c8ob02859a

  日期：——

  A palladium catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of novel spirovinylcyclopropanes with α,β-unsaturated nitroalkenes has been presented.

  一种钯催化的新型螺环烯基环丙烷与α，β-不饱和硝基烯烃的环开合[3 + 2]偶联反应已被提出。