2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid | 78501-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 78501-85-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: REGXBORXMBCYRK-ZMIZWQJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid 在 dirhodium tetraacetate TEA 、 4-羧基苯磺叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-acosaminide 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 jones reagent 、 TEA 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201

文献信息

• Anti-tumor platinum complexes, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0290280A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Compounds of formula (I): in which: A and B are separately monoamines or together diamines; and Z is a group of formula (II) or (III): (in which R1, R2 and R7 are various organic groups, n is 0, or 2 and X is a direct carbon-carbon bond or lower alkylene) show valuable anti-tumour activity and may be prepared by reacting an amine-platinum complex with a compound providing the group represented by Z.

  式(I)化合物： 其中A 和 B 分别是一元胺或二元胺；Z 是式 (II) 或 (III) 的基团： (其中 R1、R2 和 R7 为各种有机基团，n 为 0 或 2，X 为直接碳-碳键或低级亚烷基）显示出宝贵的抗肿瘤活性，可通过胺-铂络合物与提供 Z 所代表基团的化合物反应制备。
• Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.
  作者：Nobuo IKOTA、Osamu YOSHINO、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2201

  日期：——

  A chiral key intermediate (19a) for the synthesis of (+)-thienamycin was synthesized starting from D-glucose. The enol ether 13, obtained from the ketone 11 by Horner-Wittig reaction, was transformed to the corresponding methyl ester 16 by pyridinium chlorochromate oxidation or by employing the Wacker process. The ester 16 was further converted to the β-lactam 19a, which is a useful chiral precursor to (+)-thienamycin.

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。