(2S,3S,4R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dihydroxyeicosanoylamino)docosane-1,3,4-triol | 912967-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dihydroxyeicosanoylamino)docosane-1,3,4-triol
• 英文别名: trametenamide B；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxydocosan-2-yl]icosanamide
• CAS: 912967-21-6
• 化学式: C₄₂H₈₅NO₆
• 分子量: 700.14
• InChiKey: RMEICTPDDLTCBQ-SGHAQSOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dihydroxyeicosanoylamino)docosane-1,3,4-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到[(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-[[(2R,3R)-2,3-diacetyloxyicosanoyl]amino]docosyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  人SK-MEL-1黑色素瘤细胞的分离，结构阐明，全合成以及新型天然和合成神经酰胺的评估。

  摘要：

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。

  DOI：

  10.1021/jm0605334
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 (2S,3S,4R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dihydroxyeicosanoylamino)docosane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  人SK-MEL-1黑色素瘤细胞的分离，结构阐明，全合成以及新型天然和合成神经酰胺的评估。

  摘要：

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。

  DOI：

  10.1021/jm0605334

文献信息

• Isolation, Structure Elucidation, Total Synthesis, and Evaluation of New Natural and Synthetic Ceramides on Human SK-MEL-1 Melanoma Cells
  作者：Francisco León、Ignacio Brouard、Augusto Rivera、Fernando Torres、Sara Rubio、José Quintana、Francisco Estévez、Jaime Bermejo

  DOI：10.1021/jm0605334

  日期：2006.9.1

  Two new long-chain ceramides, trametenamides A (1) and B (2), were isolated from the methanolic extract of the fruiting body of the fungus Trametes menziesii. The structures were elucidated by spectroscopic analyses and chemical transformations, and the absolute stereochemistry of trametenamide B (2) was determined by stereoselective total synthesis of four possible diastereomers. The acetyl derivative

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。