tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)hexadecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 411230-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)hexadecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 411230-53-0
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₆S
• 分子量: 579.842
• InChiKey: PAJVBNWMDJQOGH-MBMZGMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)hexadecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到Tert-butyl (4S)-4-hexadecanoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates

  摘要：

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02145-1
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-[2-(benzenesulfonyl)hexadecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates

  摘要：

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02145-1

文献信息

• A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates
  作者：Jiong Chun、Guoqing Li、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02145-1

  日期：2002.1

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.