2-naphthyloxyacetamidoacetohydrazide | 443293-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-naphthyloxyacetamidoacetohydrazide
• 英文别名: N-Hydrazinocarbonylmethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-acetamide；N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-naphthalen-2-yloxyacetamide
• CAS: 443293-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: IJRSLWCAALEJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  646.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyloxyacetamidoacetohydrazide 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以66%的产率得到methyl 2-[2-(2-(naphthalen-6-yloxy)acetamido)-acetamido]-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，第 3 部分：新的肽和糖肽衍生物共轭萘。合成、抗肿瘤、抗 HIV 和 BVDV 评估

  摘要：

  一系列肽衍生物共轭萘残基 11-25、糖苷 27 以及 7-糖苷 30，以及带有蛋氨酸 31 的 2-(2-羟基-3-(N-苄基-N-异丙基氨基)丙氧基)萘被合成。在体外评估了新化合物对 HIV-1 和牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的细胞毒性，其中 31 种对 HIV-1 显示出显着的活性。11-25 和 27 的体外细胞毒性针对一组肿瘤细胞系进行了测定，该组肿瘤细胞系由 CD4 人 T 细胞组成，其中包含 1 型整合性 T 白血病病毒（HTLV-1）、CD4 人急性 T母细胞性白血病、脾 B 淋巴细胞样细胞、急性 B 淋巴细胞白血病、黑色素瘤、乳腺癌、肺鳞癌、肝细胞癌、前列腺癌、包皮成纤维细胞和肺成纤维细胞。© 2005 威利期刊，Inc. 杂原子化学 16:576–585, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20149
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-naphthyloxyacetamidoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，第 2 部分：在 N 端用萘侧链功能化的简单受保护氨基酸的合成、抗病毒和抗肿瘤活性

  摘要：

  在 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 和 DCC 存在下，将各种酰化氨基酸衍生物与（萘-2-烯丙氧基）乙酸（3）偶联得到新的酰胺 6-12。或者，后一种化合物是通过相应的酰肼 5 与酰化氨基酸衍生物的反应通过叠氮化物偶联方法制备的。用 N2H4ċH2O 处理 6, 10-12 分别得到酰肼 13-16，作为合成肽衍生物的关键中间体。在 TMSOTf 存在下，作为受体的 12 与作为供体的糖基三氯亚胺酸酯 18 反应得到新的糖苷 19。评估了新化合物的抗 HIV-1、抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 和抗肿瘤活性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:148–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20082

  DOI：

  10.1002/hc.20082

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of New N-acylhydrazones Containing Glycine Residue
  作者：Baohe Tian、Meizi He、Zhiwu Tan、Shixing Tang、Indira Hewlett、Shuguang Chen、Yinxue Jin、Ming Yang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01050.x

  日期：2011.3

  N‐acylhydrazones containing glycine residue 3a–j and 8a–h were synthesized as HIV‐1 capsid protein assembly inhibitors. The structures of the novel N‐acylhydrazone derivatives were characterized using different spectroscopic methods. Antiviral activity demonstrated that compound 8c bearing 4‐methylphenyl moiety was the most active with low cytotoxicity.

  含有甘氨酸残基3a-j和8a-h的N-酰基hydr被合成为HIV-1衣壳蛋白组装抑制剂。使用不同的光谱方法对新型N-酰基hydr衍生物的结构进行了表征。抗病毒活性表明，带有4-甲基苯基部分的化合物8c活性最高，细胞毒性较低。