3,3,5a-trimethyl-4,6-dihydro-2H-dibenzofuran-1,7,8-trione | 1105655-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,5a-trimethyl-4,6-dihydro-2H-dibenzofuran-1,7,8-trione
• CAS: 1105655-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FOQJYXKVYUMRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二羟基甲苯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以51%的产率得到3,3,5a-trimethyl-4,6-dihydro-2H-dibenzofuran-1,7,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of 4-Methylcatechol in the Presence of β-Diketones

  摘要：

  在循环伏安法和定电位库伦法的详细研究中，探讨了在存在苯乙酮（2）、二苯甲烷（3）、3-氢氧基-1H-苯吡喃-1-酮（4）、乙酰乙酮（5）、二甲酮（6）和2-乙酰环己酮（7）作为亲核试剂时，4-甲基儿茶酚（1）的电化学氧化。结果表明，电化学生成的醌参与了与2-7的迈克尔加成反应，通过各种机制产生新的有机化合物。此外，我们的研究表明，在受控电位条件下，中间体的结构在产物选择性中发挥了关键作用。在一个未分割的电池中，还通过在碳电极表面的选择性氧化获得了多种类型的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1505

文献信息

• Electrochemical Oxidation of 4-Methylcatechol in the Presence of β-Diketones
  作者：Davood Nematollahi、Mohammad Rafiee、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1246/bcsj.81.1505

  日期：2008.11.15

  Electrochemical oxidation of 4-methylcatechol (1) in the presence of, benzoylacetone (2), dibenzoylmethane (3), 3-hydroxy-1H-phenalen-1-one (4), acetylacetone (5), dimedone (6), and 2-acetylcyclohexanone (7) as nucleophiles has been studied in detail by cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicate that the electrochemically generated quinone participates in Michael addition reaction with 2–7 via various mechanisms to produce new organic compounds. Furthermore, our studies show that the structure of intermediates play a crucial role in product selectivity under controlled-potential conditions. Various types of products were also obtained through the selective oxidation at the surface of a carbon electrode in an undivided cell.

  在循环伏安法和定电位库伦法的详细研究中，探讨了在存在苯乙酮（2）、二苯甲烷（3）、3-氢氧基-1H-苯吡喃-1-酮（4）、乙酰乙酮（5）、二甲酮（6）和2-乙酰环己酮（7）作为亲核试剂时，4-甲基儿茶酚（1）的电化学氧化。结果表明，电化学生成的醌参与了与2-7的迈克尔加成反应，通过各种机制产生新的有机化合物。此外，我们的研究表明，在受控电位条件下，中间体的结构在产物选择性中发挥了关键作用。在一个未分割的电池中，还通过在碳电极表面的选择性氧化获得了多种类型的产物。