3,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one | 290839-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(3-oxobutyl)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 290839-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SJLGKNULQYLFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 铂 、 锌 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-hydroxy-3,3a,7a-trimethylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations Producing Hydrindanones with Two Methyl Groups at the Juncture Positions Mediated by Samarium Diiodide and Electrolysis

  摘要：

  在二碘化钐和电解的介导下，烯酮与酮或醛发生单电子还原分子内环化反应，生成顺式-三甲基-hydrindanolones。根据条件的不同，反应的选择性从 1:1 到 100:0。

  DOI：

  10.3390/molecules170911079
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3,4-dimethyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.

  摘要：

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1171

文献信息

• Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.
  作者：Satoshi YAMADA、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.48.1171

  日期：——

  The reactivity of 3-substituted 4-methyl-4-(3-oxobutyl)-2-cyclohexen-1-ones (1) in the presence of a combination of a Lewis acid and a 1, 2-diol was studied. The results suggest several factors that influence 6-membered ring formation, including two types of intramolecular aldol reaction and intramolecular 1, 4-addition, due to the C3-substituent, Lewis acid, and the presence of diol. In this study, novel methodology to prepare two types of decalin skeleton could be developed.

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。
• Cyclizations Producing Hydrindanones with Two Methyl Groups at the Juncture Positions Mediated by Samarium Diiodide and Electrolysis
  作者：Masakazu Sono、Natsuko Ise、Tsutomu Shoji、Motoo Tori

  DOI：10.3390/molecules170911079

  日期：——

  One-electron reductive intramolecular cyclization of enones with ketones or aldehydes mediated by samarium diiodide and electrolysis to afford cis-trimethyl- hydrindanolones. The reactions gave selectivities ranging from 1:1 to 100:0 depending on the conditions.

  在二碘化钐和电解的介导下，烯酮与酮或醛发生单电子还原分子内环化反应，生成顺式-三甲基-hydrindanolones。根据条件的不同，反应的选择性从 1:1 到 100:0。