ethyl 5-methoxy-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 27294-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methoxy-3-phenylindole-2-carboxylate；5-methoxy-3-phenyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Methoxy-3-phenyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 27294-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00054539
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DOIDLAVLCKENCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114.5 °C
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(2-aminoethyl)-5-methoxy-3-phenylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Hendi, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1014 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ethyl 5-methoxy-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 475,482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some novel indole analogues containing triazolopyrimidine moiety
  作者：Anand R. Saundane、Annapurna Halu、N. M. Kirankumar

  DOI：10.1007/s00706-017-1957-1

  日期：2017.8

  antimicrobial and antioxidant activities, in this study, new indole analogues containing triazolopyrimidine moiety are synthesized and their structures have been established on the basis of their spectral studies and elemental analyses. These compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Some of the compounds revealed good antimicrobial and antioxidant activity

  摘要为了检查具有潜在抗微生物和抗氧化活性的新化合物，在这项研究中，合成了含有三唑并嘧啶部分的新吲哚类似物，并在其光谱研究和元素分析的基础上建立了它们的结构。对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。一些化合物显示出良好的抗微生物和抗氧化活性。 图形概要
• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Novel approach to arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, via diazo esters derived from α-amino acid esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.126

  日期：2006.1

  A novel method for synthesizing arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, using aryllithium reagents and α-diazo esters that are easily obtained from α-amino acid esters, is described.

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。
• Novel method for synthesis of aryl hydrazones from α-diazo esters: scope and limitations of nucleophiles
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.028

  日期：2009.1

  Aryl hydrazones, the precursor of Fischer indole synthesis, were easily obtained by nucleophilic addition of aryllithium reagents to diazo esters. The aryl hydrazones were converted into indoles in good yields by heating with thionyl chloride in alcohol. Grignard reagent was also a good nucleophile, whereas organozinc reagent did not react with diazo esters. Aryllithium reagents were prepared by reacting

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。
• Synthesis of 11-Phenyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1 H-(1, 4)diazepino(1, 2-a)indoles and 1-(3-Aminopropyl)-2-hydroxymethyl-3-phenylindoles as 5-Hydroxytryptamine Antagonists
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Aravind Y. Merwade、L.D. Basanagoudar

  DOI：10.1002/jps.2600790218

  日期：1990.2

  5-tetrahydro-1H-(1,4)diazepino(1,2-a) indoles (5a-f) and 1-(3-aminopropyl)-2-hydroxymethyl-3-phenylindoles (6a-f) are reported. The compounds (5a-f) were prepared by the lithium aluminum hydride (LAH) reduction of corresponding 11-phenyl-1H-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro(1,4)diazepino(1,2-a)indoles (4a-f). The precursors (4a-f) were, in turn, prepared by the catalytic reduction of 1-(2-cyanoethyl)-3-phenylindole-2-carboxylates

  一系列新颖的11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚（5a-f）和1-（3-氨基丙基）-2-报道了羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f）。化合物（5a-f）是通过氢化铝锂（LAH）还原相应的11-苯基-1H-1-氧代-2,3,4,5-四氢（1,4）二氮杂庚烷（1,2- a）吲哚（4a-f）。依次通过催化还原1-（2-氰乙基）-3-苯基吲哚-2-羧酸酯（2a-f）并环化所得的1-（3-氨基丙基）制备前体（4a-f）。 -3-苯基吲哚-2-羧酸盐（3a-f）与氢化钠的二甲苯溶液。LAH还原2a-f仅产生预期的1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f），而不产生二氮杂庚并吲哚（5a-f）。已经针对标题化合物和中间体的抗5-羟基色胺（抗-5-HT）活性进行了筛选。