(Z)-3-cyclodecene-1,6-dione | 268750-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-cyclodecene-1,6-dione
• 英文别名: cyclodec-3-ene-1,6-dione；(Z)-cyclodec-3-ene-1,6-dione；(3Z)-cyclodec-3-ene-1,6-dione
• CAS: 268750-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RGWCHWVQRRANIC-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyclodecene-1,6-dione 在 edetate disodium Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 草酸 、 碳酸氢钠 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (8R*,9S*)-1,5,12,16-tetraoxa-dispiro[5.4.5.4]-(Z)-eicos-8-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†

  摘要：

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。

  DOI：

  10.1039/b105369h
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 十二羰基三钌 、 碘苯二乙酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-3-cyclodecene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a

文献信息

• Intercalation of Multiple Carbon Atoms between the Carbonyls of α-Diketones
  作者：Emily P. Balskus、José Méndez-Andino、Ruslan M. Arbit、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo010494y

  日期：2001.10.1

  beneficial effect of facilitating removal of ruthenium and phosphorus byproducts generated during the metathesis step. This chemistry conveniently lends itself to the controlled intercalation of multiple methylene groups between the carbonyl carbons of readily available alpha-diketones to deliver linear or cyclic products.

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易
• Tandem Deployment of Indium-, Ruthenium-, and Lead-Promoted Reactions. Four-Carbon Intercalation between the Carbonyl Groups of Open-Chain and Cyclic α-Diketones
  作者：José Méndez-Andino、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol000037o

  日期：2000.5.1

  An efficient strategy for the conversion of 1,2-diketones into saturated 1,6-diketones and Delta(2,3)/Delta(3,4)-unsaturated congeners thereof is reported.
• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition
  作者：Zachary A. Kasun、Laina M. Geary、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c4cc03983a

  日期：——

  A new method for the ring expansion of cyclic diols is described. Using improved conditions for the ruthenium(0) catalyzed cycloaddition of cyclic 1,2-diols with 1,3-dienes, fused [n.4.0] bicycles 3a–3r (n = 3–6) are formed, which upon exposure to iodosobenzene diacetate engage in oxidative cleavage to form the 9–12 membered rings 4a–4r.

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。