N-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide | 1383437-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-benzyloxy-phenyl)-1,1-bis-hydroxymethyl-propyl]-acetamide；N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]acetamide
• CAS: 1383437-37-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: FTDWNMSHJXLOKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  芬戈莫德氨基磷酸酯前药：荧光标记前药的合成、光物理表征和脂质双层相互作用

  摘要：

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya，1）是鞘氨醇的结构类似物 (2)，是第一个被批准用于治疗多发性硬化症 (MS) 的口服药物。然而，芬戈莫德的磷酸盐衍生物，即芬戈莫德-1-磷酸盐 (FTY720-1P, 3) 是 MS 以及各种溶酶体贮积病（如粘脂贮积症 IV 和 Nieman-Pick）中的生物活性分子。在所有情况下，芬戈莫德都需要被磷酸化，类似于天然磷酸鞘氨醇 (4)，才能实现其治疗/生物学作用。在这里，我们报告了一个小型前药库的合成，该前药库可以提供 3 种生物活性物质的有效递送。此外，为了深入了解这些新候选药物在人体内的生物学行为，例如细胞和脑血屏障渗透性，我们制备了一种新前药的荧光标记版本并对其进行了光谱表征。通过研究荧光前药 18 和 DOPC/DPPC 脂质体模型之间的相互作用来评估我们的前药相对于生物膜的行为。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138614
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 N-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring physicochemical space via a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis

  摘要：

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05643a
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)malonate 、 无水氯化钙 、 硼氢化钠 、 氢氧化锂 在 甲醇 、 crude mixture 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 N-(4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)acetamide 、 四氢呋喃 、 水 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 反应 21.0h， 以2-Amino-2-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-propane-1,3-diol is isolated的产率得到2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  AMINOPROPANOL DERIVATIVES

  摘要：

  公式I的化合物：其中R1、R2、n和m的定义如规范所述，其生产过程、用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20110118210A1

文献信息

• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005021503A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的生产过程，它们的用途以及含有它们的药物组合物。
• [EN] AMINO-PROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANOL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004024673A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)中R1、R2、R3、R4和R5的化合物，其生产过程，用途以及含有它们的药物组合物。
• Amino-propanol derivatives
  申请人：Buehlmayer Peter

  公开号：US20060166940A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法、用途和含有它们的药物组合物。
• Aminopropanol derivatives
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060264403A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , n and m are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式I的化合物：其中R1、R2、n和m如规范中定义，它们的制备方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• AMINO-PROPANOL DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1539674A1

  公开（公告）日：2005-06-15