(S)-methyl 2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylpropanoate | 363165-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 363165-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: QCMUJIZKINQZBP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylpropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新型 2-取代异吲哚啉衍生物的合成与表征

  摘要：

  一些异吲哚啉是合成新型多药耐药逆转剂的重要中间体；它们还显示出抗炎'-4 和利尿活性。5，“它们已被用于治疗冠状血管疾病^^,^ 并被评估为 α-肾上腺素能和肾上腺素能神经元阻断剂。9 2-取代的异二氢吲哚已由)异吲哚的烷基化)邻苯二甲酰亚胺的烷基化和还原~~.~~'~'和c)a&-二溴-二甲苯与伯胺的环缩合~.'"~.' '。' '据我们所知，没有关于α-氨基酸的2-取代异二氢吲哚衍生物合成的报道，这些衍生物具有重要的生物学特性，可用作配体来获得具有抗肿瘤特性的有机金属化合物。我们目前对 a-氨基酸的 2-取代异二氢吲哚 4 衍生物的兴趣促使我们开发了一种简单的方法来从 a-氨基酸甲酯盐酸盐 2 和 a,a'-二溴二甲苯中获得它们。本文描述了六种新的 2-取代异吲哚啉 4a-f 的光谱方法的合成和表征。通过单晶 X 射线衍射研究进一步确定了化合物 4b 的结构。

  DOI：

  10.1080/00304940109356598
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-methyl 2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的新型 2-取代异吲哚啉衍生物的合成与表征

  摘要：

  一些异吲哚啉是合成新型多药耐药逆转剂的重要中间体；它们还显示出抗炎'-4 和利尿活性。5，“它们已被用于治疗冠状血管疾病^^,^ 并被评估为 α-肾上腺素能和肾上腺素能神经元阻断剂。9 2-取代的异二氢吲哚已由)异吲哚的烷基化)邻苯二甲酰亚胺的烷基化和还原~~.~~'~'和c)a&-二溴-二甲苯与伯胺的环缩合~.'"~.' '。' '据我们所知，没有关于α-氨基酸的2-取代异二氢吲哚衍生物合成的报道，这些衍生物具有重要的生物学特性，可用作配体来获得具有抗肿瘤特性的有机金属化合物。我们目前对 a-氨基酸的 2-取代异二氢吲哚 4 衍生物的兴趣促使我们开发了一种简单的方法来从 a-氨基酸甲酯盐酸盐 2 和 a,a'-二溴二甲苯中获得它们。本文描述了六种新的 2-取代异吲哚啉 4a-f 的光谱方法的合成和表征。通过单晶 X 射线衍射研究进一步确定了化合物 4b 的结构。

  DOI：

  10.1080/00304940109356598

文献信息

• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW 2-SUBSTITUTED ISOINDOLINE DERIVATIVES OF α-AMINO ACIDS
  作者：Teresa Mancilla、Lourdes Carrillo、Luis S. Zamudio-Rivera、Hiram I. Beltrán、Norberto Farfán

  DOI：10.1080/00304940109356598

  日期：2001.8

  with antitumor properties.'' Our current interest in 2-substituted isoindoline 4 derivatives of a-aminoacids prompted us to develop an easy methodology to obtain them from a-amino acid methyl ester hydrochlorides 2 and a,a'-dibromoo-xylene. This paper describes the synthesis and characterization by spectroscopic methods of six new 2-substituted isoindolines 4a-f. The structure of compound 4b was further

  一些异吲哚啉是合成新型多药耐药逆转剂的重要中间体；它们还显示出抗炎'-4 和利尿活性。5，“它们已被用于治疗冠状血管疾病^^,^ 并被评估为 α-肾上腺素能和肾上腺素能神经元阻断剂。9 2-取代的异二氢吲哚已由)异吲哚的烷基化)邻苯二甲酰亚胺的烷基化和还原~~.~~'~'和c)a&-二溴-二甲苯与伯胺的环缩合~.'"~.' '。' '据我们所知，没有关于α-氨基酸的2-取代异二氢吲哚衍生物合成的报道，这些衍生物具有重要的生物学特性，可用作配体来获得具有抗肿瘤特性的有机金属化合物。我们目前对 a-氨基酸的 2-取代异二氢吲哚 4 衍生物的兴趣促使我们开发了一种简单的方法来从 a-氨基酸甲酯盐酸盐 2 和 a,a'-二溴二甲苯中获得它们。本文描述了六种新的 2-取代异吲哚啉 4a-f 的光谱方法的合成和表征。通过单晶 X 射线衍射研究进一步确定了化合物 4b 的结构。