methyl (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoate | 24458-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 24458-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 317.43
• InChiKey: UCCWFEKUQJREBU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-[2-(4-(1-piperidinyl)benzylidene)hydrazinyl]-4-(methylsulfanyl)-1-oxobutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and prediction of molecular properties and antimicrobial activity of some acylhydrazones derived from $N$-(arylsulfonyl)methionine

  摘要：

  从 (2$S)$-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl] amino]butanoic acid hydrazide [2]衍生出一系列 38 个新的酰基肼[3-40]，并对其抗艾滋病毒和抗菌活性进行了评估，目的是进一步开发带有氨基酸侧链的酰基肼。所有测试化合物都对革兰氏（+）细菌具有较强的活性。发现化合物 23 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性，其 MIC 值为 3.9 $\mu $g/mL。 化合物 30 对粪肠球菌、李斯特菌和蜡样芽孢杆菌的 MIC 值为 8 $\mu $g/mL。利用 Molinspiration 在线性质计算工具包和 Osiris 性质资源管理器，对 2-40 号化合物的 ADME 和类药物性质（溶解度、药物相似性和药物评分）以及潜在毒性特征进行了计算研究。由于大多数化合物都符合利宾斯基的五项原则，因此它们具有良好的溶解性和渗透性。根据 Osiris 的计算结果，我们的大多数化合物都应该是非突变性和无刺激性的。

  DOI：

  10.3906/kim-1509-21
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino Acid derived 2-Methylene Morpholines and 3,4-dihydro-2H-1,4-Oxazines via Ag (I) promoted Intra-molecular Cyclization of Alkynols

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.871

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。
• Synthesis, and prediction of molecular properties and antimicrobial activity of some acylhydrazones derived from $N$-(arylsulfonyl)methionine
  作者：Esra TATAR、Sevil ŞENKARDEŞ、Hasan Erdinç SELLİTEPE、Şükriye Güniz KÜÇÜKGÜZEL、Şengül Alpay KARAOĞLU、Arif BOZDEVECİ、Erik DE CLERCQ、Christophe PANNECOUQUE、Taibi BEN HADDA、İlkay KÜÇÜKGÜZEL

  DOI：10.3906/kim-1509-21

  日期：——

  A series of 38 new acylhydrazones [3-40], derived from (2$S)$-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl] amino]butanoic acid hydrazide [2], were synthesized and evaluated for their anti-HIV and antimicrobial activity with the further aim to develop acylhydrazones carrying an amino acid side chain. All tested compounds possess stronger activity against gram (+) bacteria. Compound 23 was found active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) with a MIC value of 3.9 $\mu $g/mL. The MIC value of compound 30 against Enterococcus faecalis, Listeria monocytogenes, and Bacillus cereus was 8 $\mu $g/mL. A computational study for prediction of ADME and drug-like properties (solubility, drug-likeness, and drug score) as well as potential toxicity profiles of compounds 2-40 was performed using the Molinspiration online property calculation toolkit and Osiris Property Explorer. As most of our compounds meet Lipinski's rule of five, they promise good solubility and permeability. According to Osiris calculations, the majority of our compounds are supposed to be nonmutagenic and nonirritating.

  从 (2$S)$-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl] amino]butanoic acid hydrazide [2]衍生出一系列 38 个新的酰基肼[3-40]，并对其抗艾滋病毒和抗菌活性进行了评估，目的是进一步开发带有氨基酸侧链的酰基肼。所有测试化合物都对革兰氏（+）细菌具有较强的活性。发现化合物 23 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性，其 MIC 值为 3.9 $\mu $g/mL。 化合物 30 对粪肠球菌、李斯特菌和蜡样芽孢杆菌的 MIC 值为 8 $\mu $g/mL。利用 Molinspiration 在线性质计算工具包和 Osiris 性质资源管理器，对 2-40 号化合物的 ADME 和类药物性质（溶解度、药物相似性和药物评分）以及潜在毒性特征进行了计算研究。由于大多数化合物都符合利宾斯基的五项原则，因此它们具有良好的溶解性和渗透性。根据 Osiris 的计算结果，我们的大多数化合物都应该是非突变性和无刺激性的。
• Synthesis of Amino Acid derived 2-Methylene Morpholines and 3,4-dihydro-2H-1,4-Oxazines via Ag (I) promoted Intra-molecular Cyclization of Alkynols
  作者：Amit Kumar、Sandeep Bhattacherjee、Gautam Panda

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.871

  日期：——