phenylhydrazono-succinic acid diethyl ester | 81711-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylhydrazono-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Phenylhydrazono-bernsteinsaeure-diaethylester；Oxalessigsaeure-diaethylester-phenylhydrazon；diethyl (2E)-2-(phenylhydrazinylidene)butanedioate
• CAS: 81711-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: XIHVEXTZRCNBNT-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylhydrazono-succinic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 生成 5,5'-dioxo-1,1'-diphenyl-1,5,1',5'-tetrahydro-[4,4']bipyrazolylidene-3,3'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Melkonian, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 398,408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 phenylhydrazono-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Scheidt, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of Pyrazole Compounds. I. The Reaction Product of Phenylhydrazine and Ethyl Cyanoacetate
  作者：A. Weissberger、H. D. Porter

  DOI：10.1021/ja01261a034

  日期：1942.9

  solvent promotes enolization. In experiments with ketone I and ethyl bromoacetate, 68% of acid14 and a small but undetermined amount of ketone were obtained in benzene as solvent. In pure dioxane the reaction took place more vigorously than in benzene but the yields were 29y0 of acidI4 and a large but undetermined amount of ketone I. No iodine was used. In other experiments with methyl bromoacetate and

  下面的结论似乎是合理的。l2 1. 使用少量碘引发反应会降低烯醇化作用。13 在使用酮 I 和 α-溴丙酸乙酯的两个实验中，使用碘时获得了 3S% 的酸 I4 和 2iY0 的酮 I。在没有碘的情况下，酸的产率为 23%，酮的产率为 42%。在使用酮 I11 和溴乙酸乙酯的其他实验中，当使用碘时，分离出 7% 的酸和 6% 的酮 I11。在没有碘的情况下，酸的产率为 77y0，酮的产率为 77yc。使用二恶烷作为溶剂促进了烯醇化。在使用酮 I 和溴乙酸乙酯的实验中，在作为溶剂的苯中获得了 68% 的酸 14 和少量但不确定量的酮。在纯二恶烷中，反应比在苯中发生得更剧烈，但酸 I4 的产量为 29y0 和大量但不确定量的酮 I。未使用碘。在使用溴乙酸甲酯和酮 11 的其他实验中，当碘为 2 时。
• Wislicenus; Beckh, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 789,790
  作者：Wislicenus、Beckh

  DOI：——

  日期：——
• Walker, American Chemical Journal, 1892, vol. 14, p. 578
  作者：Walker

  DOI：——

  日期：——
• Padwa, Albert; MacDonald, J. Gavin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1225 - 1227
  作者：Padwa, Albert、MacDonald, J. Gavin

  DOI：——

  日期：——
• Wislicenus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 246, p. 324
  作者：Wislicenus

  DOI：——

  日期：——