2-乙氧基苄脒盐酸盐 | 18637-00-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙氧基苄脒盐酸盐
• 中文别名: 2-乙氧基苯甲脒盐酸盐；邻乙氧基苯甲脒盐酸盐
• 英文名称: 2-ethoxy-benzamidine hydrochloride
• 英文别名: [Amino-(2-ethoxyphenyl)methylidene]azanium;chloride；[amino-(2-ethoxyphenyl)methylidene]azanium;chloride
• CAS: 18637-00-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD05663676
• 分子量: 200.668
• InChiKey: NGMHLSBQVIXGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 - 137oC
• 密度：
  1.213
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 表面张力：
  62.9mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

2-乙氧基苯甲脒盐酸盐

2-乙氧基苯甲脒盐酸盐是一种医药中间体，可通过一步反应从2-乙氧基苄腈制备得到。文献报道显示，它可被用于合成磷酸二酯酶抑制剂。

制备过程

将21.4 g（400 mmol）氯化铵悬浮在375 ml甲苯中，并冷却至0°C。滴加200 ml 2M三甲基铝的己烷溶液，然后在室温下搅拌直至气体释放停止。接着加入29.44g（200mmol）2-乙氧基苄腈，并将反应混合物置于80℃（浴）下搅拌过夜。

冷却后的反应混合物被缓慢添加到含100 g硅胶和950 ml氯仿的冰水悬浮液中。室温搅拌30分钟后，通过抽滤收集固体产物，并用相同量的甲醇进行洗涤。随后蒸发母液，将剩余固体与二氯甲烷和甲醇（体积比为9∶1）混合并搅拌。再次抽滤得到固体，蒸发母液以获得纯净产品。最终收率为30.4 g，产率高达76%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基苄脒盐酸盐 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(2-ethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Sequential C–N and N–N Bond Formation: Facile Synthesis of Symmetrical 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  Via a one-pot process, catalyzed by Cu(OAc)(2), a series of 3,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazoles was conveniently and efficiently synthesized by using low-toxicity, stable, readily available, inexpensive amidine hydrochloride.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338985
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxybenzimidate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-乙氧基苄脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-one-磷酸二酯酶（5）抑制剂的制备底物的另一种方法

  摘要：

  作为咪唑嘌呤的咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-酮作为合成cGMP-PDE5抑制剂的潜在底物在药物研究中引起人们的兴趣。我们提出了一种新颖的，可供选择的合成咪唑并三嗪酮的方法，该方法与先前报道的关于在分子中构建三嗪酮环的方法不同。我们方法的关键步骤是适当的α-酮酯与酰胺基的缩合，生成三嗪酮杂环。已经以这种方式合成了几种不同的取代的咪唑并三嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.037

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• Combining Fluoroalkylation and Defluorination to Enable Formal [3 + 2 + 1] Heteroannulation by Using Visible-Light Photoredox Organocatalysis
  作者：Xue-Qiang Chu、Ting Xie、Lin Li、Danhua Ge、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00963

  日期：2018.5.4

  A metal-free, visible-light photoredox-catalyzed three-component [3 + 2 + 1] heteroannulation for accessing modular fluoroalkylated pyrimidines from readily available silyl enol ether, amidine, and fluoroalkyl halide is developed. This protocol distinguishes itself by broad functional group tolerance in a regioselective manner, which provides a complement to the existing methods for the construction

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。
• 一种多取代1,3,5-三嗪的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109810069B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种多取代1,3,5‑三嗪的制备方法，具体为以取代甲脒盐酸盐作为反应底物，二氟氯乙酸钠作碳合成子，在当量无机碱作用下，经由碳氯、碳碳及碳氟键断裂得到对称或非对称的多取代1,3,5‑三嗪；取代甲脒盐酸盐的化学结构通式为：；无机碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种。本发明公开的制备方法具有原料易得、无需催化剂和氧化剂、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等优点。