N-acetyl-5-bromo-6-chloroanthranilic acid | 125328-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-bromo-6-chloroanthranilic acid
• 英文别名: 6-chloro-5-bromo-2-acetamidobenzoic acid；Benzoic acid, 6-(acetylamino)-3-bromo-2-chloro-；6-acetamido-3-bromo-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 125328-77-0
• 化学式: C₉H₇BrClNO₃
• 分子量: 292.516
• InChiKey: WVXRVCMRQCVFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-6-chloroanthranilic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到6-氯-5-溴邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基乙酰苯胺 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-acetyl-5-bromo-6-chloroanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a

文献信息

• 一种5-溴-4-氯-1-乙酰基-3-吲哚酚合成方法
  申请人：湖南恒泰生物医药有限公司

  公开号：CN110683981A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公布了一种5‑溴‑4‑氯‑1‑乙酰基‑3‑吲哚酚合成工艺方法。本发明采用非常易得的3‑氯‑2‑甲基苯胺作为起始原料，经过乙酸酐形成乙酰化、溴素加成、双氧水氧化、酸性条件下水解、氯乙酸亲核反应、乙酸酐环化、亚硫酸钠选择性水解等七步得到5‑溴‑4‑氯‑1‑乙酰基‑3‑吲哚酚。再利用5‑溴‑4‑氯‑1‑乙酰基‑3‑吲哚酚作为产色原的吲哚酚与酶底物间接缩合得到吲哚显色底物。该方法以工艺简单实用，该方法的各个反应条件非常温和，各种原料容易得到，工艺安全环保，易于工业化。
• Novel Efficient Routes to Indoxyl Glycosides for Monitoring Glycosidase Activities
  作者：Stephan Böttcher、Markus Hederos、Elise Champion、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol401710a

  日期：2013.7.19

  A new efficient synthesis for broad access to indoxyl glycosides was developed. Indoxylic acid allyl ester linked to a sugar structure served as the key intermediate in this route. Selective ester cleavage and mild decarboxylation led to the corresponding indoxyl glycosides in good yields. This synthesis was applied for preparation of indoxyl glycosides of fucose, sialic acid, and 6′-sialyl lactose

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。
• Indoxylic Acid Esters as Convenient Intermediates Towards Indoxyl Glycosides
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201301198

  日期：2014.1

  Indoxylic acid methyl and allyl esters with varied halide-substitution patterns were obtained in excellent yields using a scalable route. Phase-transfer glycosylation of these key intermediates was carried out with various glycosyl halides. Subsequent mild silver-mediated decarboxylation followed by Zemplen deacetylation led to indoxyl glycosides in good overall yields. Indoxyl glycosides are well-established

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。