5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one | 104707-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,4-diphenyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 104707-62-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: AEDCDHJCYIXWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehydephenylhydrazone 在 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Thu-Huong; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-imines via Selective Stepwise Cycloaddition of Nitrile Imines with Organo-cyanamides
  作者：Pallavi Sharma、Shreesha V. Bhat、M. R. Ranga Prabhath、Andrew Molino、Elisa Nauha、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01673

  日期：2018.7.20

  A convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazol-3-imines through a selective, formal, 1,3-dipolar cycloaddition of organo-cyanamide ions with nitrile imine dipoles is reported. Hydrolysis of the 1,2,4-triazol-3-imines yields the corresponding 1,2,4-triazol-5-ones. A stepwise mechanism, supported by DFT calculations, is invoked to explain the reaction selectivity.

  报道了一种通过有机腈酰胺离子与腈亚胺偶极的选择性，形式，1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺的简便方法。1,2,4-三唑-3-亚胺的水解产生相应的1,2,4-三唑-5-酮。调用DFT计算支持的逐步机制来解释反应的选择性。
• Microwave assisted one-pot tandem three-component synthesis of 2,4,5-triary1-2-4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one derivatives
  作者：Bagher Mohammadi、Mehdi Adib

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.12.018

  日期：2014.4

  This work described a one-pot tandem three-component synthesis of 2,4,5-triaryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones using a simple reaction between phenylhydrazines, benzaldehydes and phenyl isocyanates under microwave irradiation and solvent-free conditions in good to excellent yields.

  这项工作描述了使用苯肼，苯甲醛和苯甲醛之间的简单反应，一锅串联的三组分合成2,4,5-三芳基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮。在微波辐射和无溶剂条件下，异氰酸苯酯的收率良好至优异。
• Milcent, Rene; Nguyen, Thu-Huong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 881 - 883
  作者：Milcent, Rene、Nguyen, Thu-Huong

  DOI：——

  日期：——
• NGUYEN, THU-HUONG;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1383-1388
  作者：NGUYEN, THU-HUONG、MILCENT, R.、BARBIER, G.

  DOI：——

  日期：——