2-乙炔基-2-茚满醇 | 136121-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-乙炔基-2-茚满醇
• 英文名称: 2-Ethynyl-2-indanol
• 英文别名: 2-ethynylindene-2-ol；2-Ethynyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；2-ethynyl-1,3-dihydroinden-2-ol
• CAS: 136121-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DFXFGYUTPIOKIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-2-茚满醇 在 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(6-(perfluoropropyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl (imino(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下烯丙基氟化物、脒和 Cs2CO3 的四组分脱氟反应

  摘要：

  通过有机氟化物独特的氟效应对脱氟功能化的研究兴趣导致了该主题的快速发展。在此，我们报道了一种前所未有的烯丙基氟化物、脒和 Cs 2 CO 3的四组分脱氟反应，用于在无过渡金属条件下方便地合成有价值的含嘧啶脒氨基氨基甲酸酯。实现多键串联协议的合成关键依赖于α位羟基的定向功能和烯丙基氟化物中全氟烷基取代基的活化作用。此外，碳酸铯作为绿色羰基等价物用于正式的 CO 捕获。机理研究表明，反应通过一种可能的环状碳酸酯中间体。

  DOI：

  10.1039/d2gc02045a
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 2-乙炔基-2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜作为乙酰阴离子等价物：一种新的合成方法，包括从羰基化合物不对称合成炔丙醇

  摘要：

  将 1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加成到羰基化合物中得到加合物，将其在回流的甲苯或二甲苯中加热以得到高总收率的氯乙烯。用过量的正丁基锂对氯乙烯进行脱氯化氢，以高产率得到炔丙醇。炔丙醇的两种对映异构体的不对称合成是使用光学活性的 1-氯烷基对甲苯基亚砜和醛实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2153

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：André Isaacs、Aaron Bosse、Gregory Tsougranis、Christopher DeTroia、Francisco Tejidor

  DOI：10.1055/s-0036-1589135

  日期：2018.3

  Readily available propargyl alcohols were found to be useful substrates for the copper(I)-catalyzed synthesis of β,γ-unsaturated amides. Nucleophilic attack by the alcohol on the in situ generated keten­imine followed by base-catalyzed elimination and subsequent ring opening yields the desired products under mild conditions.

  发现容易获得的炔丙醇是铜 (I) 催化合成 β,γ-不饱和酰胺的有用底物。醇对原位生成的烯酮亚胺进行亲核攻击，然后碱催化消除和随后开环，在温和条件下产生所需的产物。
• Dual Role of (NH₄)₂CO₃ Enables Defluorinative Synthesis of β-Fluoroalkylated Aminovinyl Ketones
  作者：Yu-Lan Chen、Wei Han、Man-Hang Feng、Peng-Yuan Zhang、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03745

  日期：2022.12.16
• 1-Chloroalkyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxides as Acetylide Anion Equivalent: A Novel Synthesis Including Asymmetric Synthesis of Propargylic Alcohols from Carbonyl Compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2153

  日期：1991.7

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide to carbonyl compounds gave the adducts, which were heated in refluxing toluene or xylene to give vinyl chlorides in high overall yield. Dehydrochlorination of the vinyl chlorides with excess n-BuLi afforded propargylic alcohols in high yields. Asymmetric synthesis of both enantiomers of the propargylic alcohols was realized using optically

  将 1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加成到羰基化合物中得到加合物，将其在回流的甲苯或二甲苯中加热以得到高总收率的氯乙烯。用过量的正丁基锂对氯乙烯进行脱氯化氢，以高产率得到炔丙醇。炔丙醇的两种对映异构体的不对称合成是使用光学活性的 1-氯烷基对甲苯基亚砜和醛实现的。
• Four-component defluorinative reaction of allylic fluorides, amidines, and Cs₂CO₃ under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Lan Chen、Li-Wen Sun、Jia-Wei Chen、Ming-Quan Zhu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d2gc02045a

  日期：——

  Research interest in defluorinative functionzalization by means of the distinctive fluorine effect of organofluorides has led to rapid development in this topic. Herein, we reported an unprecedented four-component defluorinative reaction of allylic fluorides, amidines, and Cs2CO3 for the convenient synthesis of valuable pyrimidine-containing amidino carbamates under transition-metal-free conditions

  通过有机氟化物独特的氟效应对脱氟功能化的研究兴趣导致了该主题的快速发展。在此，我们报道了一种前所未有的烯丙基氟化物、脒和 Cs 2 CO 3的四组分脱氟反应，用于在无过渡金属条件下方便地合成有价值的含嘧啶脒氨基氨基甲酸酯。实现多键串联协议的合成关键依赖于α位羟基的定向功能和烯丙基氟化物中全氟烷基取代基的活化作用。此外，碳酸铯作为绿色羰基等价物用于正式的 CO 捕获。机理研究表明，反应通过一种可能的环状碳酸酯中间体。