5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 252287-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: 2,2',2'',2'''-((15,35,55,75-Tetra-tert-butyl-2,4,6,8-tetrathia-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,32,52,72-tetrayl)tetrakis(oxy))tetraacetic acid；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-25-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 252287-36-8
• 化学式: C₄₈H₅₆O₁₂S₄
• 分子量: 953.229
• InChiKey: AZRWJDNDMDYHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[(chlorocarbonyl)methoxy]-thiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化固定在1,3-交替构象的四硫杂杯[4]芳烃的桥连硫之一，来氧化固有的手性单亚磺酰基三硫杂杯[4]芳烃

  摘要：

  通过氧化1,3-交替构象的四硫杂杯[4]芳烃衍生物的四个表硫键之一，提出了一种构建固有手性硫桥连杯[4]芳烃分子骨架的新合成策略：Tetra将具有1，3-交替构象的对叔丁基四硫杂杯[4]亚芳基的（羧甲基）醚（7）转化为四（1-薄荷氧基羰基甲基）醚（8）。的四氧化升-薄荷基酯8通过用NABO 3（1.1摩尔当量），得到一对monosulfinyl衍生物的非对映体（9），产率为58％，可通过硅胶柱色谱法轻松分离。除去1-薄荷基部分，然后进行甲基酯化，在62和56中得到对映体纯的固有手性（-）-和（+）-单亚磺酰基三硫杂杯[4]芳烃衍生物（（-）- 10和（+）- 10）的样品分别为％收率。

  DOI：

  10.1560/vqjk-0q49-hrwr-e2f1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(carboxymethoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  （thia）calix [4]芳烃低聚物的合成：基于杯芳烃的树枝状聚合物

  摘要：

  在下部边缘上带有两个或四个羧基官能团的硫杂杯[4]芳烃用作合成通过酰胺基官能团连接的新型杯芳烃低聚物的起始化合物。锥形构象异构体与四个5-氨基杯[4]芳烃分子平稳反应，生成相应的五元杯芳烃。另一方面，由于空间位阻，因此1，3-交替物仅与两个分子缩合，从而导致三-杯芳烃，其具有基于25,26-取代模式的新型固有手性。将“经典”杯芳烃和硫杂杯芳烃结构单元连接在一起的标题化合物代表了迈向以杯芳烃为基础的树枝状结构的第一步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.036

文献信息

• Geometric Change of a Thiacalix[4]arene Supramolecular Gel with Volatile Gases and Its Chromogenic Detection for Rapid Analysis
  作者：Ka Young Kim、Sunhong Park、Sung Ho Jung、Shim Sung Lee、Ki-Min Park、Seiji Shinkai、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1021/ic402804p

  日期：2014.3.17

  A coordination polymer gel that is self-assembled to form a network structure between a thiacalix[4]arene derivative (L) and Co2+ has been prepared. This gel is capable of selectively changing color in the presence of gases that yield hydrogen chloride upon hydrolysis. The UV–vis absorption spectrum of a coordination polymer gel derived from Co(NO3)2 exhibits an absorption band at 527 nm and is colored

  制备了自组装形成噻唑杯[4]芳烃衍生物（L）和Co 2+之间的网络结构的配位聚合物凝胶。该凝胶能够在存在气体的情况下选择性地改变颜色，该气体在水解时会产生氯化氢。源自Co（NO 3）2的配位聚合物凝胶的UV-vis吸收光谱在527 nm处显示吸收带，并显示红色，表明形成了八面体Co 2+复杂的。用少量含氯原子的挥发性气体（VGCl）处理会导致〜150 nm的红移，从而产生一个新的强谱带，最大值在670 nm处，并且颜色变为蓝色。另外，涂覆有Co（NO 3）2配位聚合物凝胶的滤纸的红色在暴露于VGC1后变为蓝色，反映出配位几何形状的变化。从碱性溶液中获得了Co 2+配合物单晶的红色和蓝色。通过X射线晶体学分析，红色的Co 2+络合物对应于八面体结构，而蓝色的Co 2+络合物反映四面体结构的存在。因此，Co 2+引起的颜色变化暴露于VGC1时，从红色到蓝色的凝胶是由于配位几何形状。通过使用智能
• Complexation of GdIII with tetra-p-tert-butylthiacalix[4]arenoic acid in micellar media
  作者：R. R. Amirov、A. B. Ziyatdinova、E. A. Burilova、A. Yu. Zhukov、I. S. Antipin、I. I. Stoikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0186-0

  日期：2009.7

  The conditions for the formation of gadolinium(III) complexes possessing high relaxivity with various tetraacid stereoisomers based on p-tert-butylthiacalix[4]arene in micellar solutions of nonionic surfactants were established. The acid-base properties of individual isomers of the ligand were studied by pH-metric titration and UV spectroscopy. The composition and stability constants of the solubilized gadolinium(III) complexes with the obtained thiacalixarenes were determined using computer simulation of the NMR relaxation data.

  在非离子表面活性剂的胶束溶液中，建立了基于对叔丁基硫杂杯[4]芳烃的四酸立体异构体形成具有高弛豫度的钆(III)配合物的条件。通过pH滴定和紫外光谱研究了该配体各个异构体的酸碱性质。利用核磁共振弛豫数据的计算机模拟，确定了所得硫杂杯芳烃与钆(III)配合物的组成和稳定常数。
• Synthesis and Inclusion Properties of thiacalix[4]arene tetraamides in <i>cone</i>- and 1,3-<i>alternate</i> conformation
  作者：Shofiur Rahman、Nazneen Begum、Carol Pérez-Casas、Akina Yoshizawa、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823407x248630

  日期：2007.10

  Novel thiacalix[4]arene tetraamides in cone- and 1,3-alternate conformation were prepared, in which the cone-tetraamide shows stronger intramolecular hydrogen bonding than 1,3-alternate-tetraamide. The two-phase solvent extraction data indicated that tetraamides show no extractability for alkali metal cations, but small extractability for dichromate anion (Cr2O72-).

  制备了锥形和1,3-交替构象的新型硫杂杯[4]芳烃四酰胺，其中锥形-四酰胺显示出比​​1,3-交替-四酰胺更强的分子内氢键。两相溶剂萃取数据表明四酰胺对碱金属阳离子无萃取性，但对重铬酸阴离子 (Cr2O72-) 的萃取性很小。
• Tb³⁺-triggered luminescence in a supramolecular gel and its use as a fluorescent chemoprobe for proteins containing alanine
  作者：Sung Ho Jung、Ka Young Kim、Dong Kyun Woo、Shim Sung Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1039/c4cc06074a

  日期：——

  A tetracarboxylic acid-appended thiacalix[4]arene-based ligand with Tb(3+) formed a supramolecular gel which showed novel fluorogenic sensor capability for probing alanine and proteins containing alanine.

  具有Tb（3+）的四羧酸附加的硫杂杯[4]芳烃基配体形成了一种超分子凝胶，该凝胶显示出新型的探测丙氨酸和含丙氨酸蛋白质的荧光传感器能力。
• Self-assembly of nanosized aggregates based on the photoswitchable p-tert-butyl thiacalix[4]arene derivative and Fe III, CuII, and AgI cations
  作者：E. A. Yushkova、E. N. Zaikov、I. I. Stoikov、I. S. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-009-0015-5

  日期：2009.1

  New p-tert-butyl thiacalix[4]arene tetrasubstituted at the lower rim and containing the azobenzene fragments in the 1,3-alternate configuration was synthesized. Its receptor properties with respect to d-metal cations (Fe 3+, Cu2+, Ag+) were studied using UV spectroscopy and dynamic light scattering (DLS). The ability of p-tert-butyl thiacalix[4]arene to molecular recognition of silver cations was estimated by UV spectroscopy. The aggregation of these systems was studied by the dynamic light scattering method.

  合成了一种新型的p-叔丁基噻吃并[4]杯芳烃，其在下缘进行了四取代，并且在1,3-交替构型中含有偶氮苯片段。利用紫外光谱和动态光散射（DLS）研究了其对d-金属阳离子（Fe3+、Cu2+、Ag+）的受体性质。通过紫外光谱评估了p-叔丁基噻吃并[4]杯芳烃对银阳离子的分子识别能力。这些体系的聚集行为通过动态光散射方法进行了研究。