N,N-dibenzyl-1-(4-bromophenyl)methanamine | 121286-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(4-bromophenyl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-bromophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 121286-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN
• mdl: MFCD06080916
• 分子量: 366.3
• InChiKey: PESQPPCLVABNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-(4-bromophenyl)methanamine 、 2-dibenzylaminopropionic acid methyl ester 在 lithium dicyclohexylamide 、 Pd(dmdba)₂ 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 以74%的产率得到Methyl 2-(dibenzylamino)-3-[4-[(dibenzylamino)methyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-(4-bromophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• Efficient metal-free hydrosilylation of tertiary, secondary and primary amides to amines
  作者：Enguerrand Blondiaux、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc02894e

  日期：——

  Hydrosilylation of secondary and tertiary amides to amines is described using catalytic amounts of B(C6F5)3. The organic catalyst enables the reduction of amides with cost-efficient, non-toxic and air stable PMHS and TMDS hydrosilanes. The methodology was successfully extended to the more challenging reduction of primary amides.

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。
• A Convenient and General Iron-Catalyzed Reduction of Amides to Amines
  作者：Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Daniele Addis、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200904677

  日期：2009.12.7

  While the iron is hot: The first general and efficient iron‐catalyzed reduction of secondary and tertiary amides into amines using polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed (see scheme).

  当铁很热时：已经开发出第一个使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将铁和仲酰胺还原成胺的通用且有效的催化方法（参见方案）。
• Mild Hydrosilylation of Amides by Platinum N‐Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Sabine Pisiewicz、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejic.201402083

  日期：2014.5

  The platinum-catalyzed hydrosilylation of amides to afford amines selectively is reported. By using defined platinum/N-heterocyclic carbene complexes, the reduction of secondary and tertiary amines takes place under mild conditions.

  报道了酰胺的铂催化氢化硅烷化以选择性地提供胺。通过使用定义的铂/N-杂环卡宾配合物，仲胺和叔胺的还原在温和条件下发生。
• Nickel-Catalyzed Amination of Alkyl Electrophiles
  作者：Qing Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02082

  日期：2023.8.11

  establishing C(sp3)–N bonds from alkyl substrates in cross-coupling chemistry using palladium and nickel catalysts. Therefore, the methods of constructing C(sp3)–N bonds remain rare from alkyl electrophiles. The existing routes are limited to copper catalysis and photoredox catalysis. Here, we demonstrate an alternative amination strategy for rapid construction of C(sp3)–N bonds from accessible alkyl electrophiles

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。
• Tertiary amine compound, photoelectric conversion element, and solar cell
  申请人：RICOH COMPANY, LTD.

  公开号：US10651390B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  A tertiary amine compound is provided. The tertiary amine compound is represented by the following general formula (1): where each of Ar1 and Ar2 independently represents a benzene ring having an alkyl group or an alkoxy group, an unsubstituted benzene ring, a naphthalene ring having an alkyl group or an alkoxy group, or an unsubstituted naphthalene ring.

  提供了一种叔胺化合物。叔胺化合物由以下通式（1）表示： 其中 Ar1 和 Ar2 各自独立地代表具有烷基或烷氧基的苯环、未取代的苯环、具有烷基或烷氧基的萘环或未取代的萘环。