N-Boc-phenylalanine hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-phenylalanine hydrazide
• 英文别名: tert-Butyl (R)-(1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: GHSCWLGHLYTNJH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-phenylalanine hydrazide 、 3,5-双三氟甲基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (R,E)-(1-(2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene)hydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙三氟乙酸酯的固态 VCD

  摘要：

  一种具有药学重要性的新型N-酰基腙是固态结构和 IR/VCD 研究的主题。在晶体结构中，阴离子-阳离子对的二聚体通过氢键和离子相互作用稳定。一些不太常见的相互作用类型，如C=N···C-NH 3 + (σ-空穴)相互作用、腙-芳族相互作用和CF 3的分散接触基团也存在于晶体中。固态 IR 和 VCD 光谱的令人满意的再现要求在从晶体结构中切出的四聚体（四个阳离子-阴离子对）上进行量子化学计算，表现出关键的分子间相互作用。关于计算光谱和实验光谱之间的一致性，评估了十个 DFT 泛函。应用了各种缩放计算频率的方法。对于四个单独的光谱子区域，使用单独的（优化的）频率缩放因子 (FSF) 和半峰半宽度 (HWHM) 产生了最佳结果。B3PW91 泛函的实验光谱和理论光谱（根据 SimIR、SimVCD 和 SimVDF 指数）之间的最佳匹配发现了 B3PW91 泛函，但其他一些泛函紧随其后。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120761
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到N-Boc-phenylalanine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙三氟乙酸酯的固态 VCD

  摘要：

  一种具有药学重要性的新型N-酰基腙是固态结构和 IR/VCD 研究的主题。在晶体结构中，阴离子-阳离子对的二聚体通过氢键和离子相互作用稳定。一些不太常见的相互作用类型，如C=N···C-NH 3 + (σ-空穴)相互作用、腙-芳族相互作用和CF 3的分散接触基团也存在于晶体中。固态 IR 和 VCD 光谱的令人满意的再现要求在从晶体结构中切出的四聚体（四个阳离子-阴离子对）上进行量子化学计算，表现出关键的分子间相互作用。关于计算光谱和实验光谱之间的一致性，评估了十个 DFT 泛函。应用了各种缩放计算频率的方法。对于四个单独的光谱子区域，使用单独的（优化的）频率缩放因子 (FSF) 和半峰半宽度 (HWHM) 产生了最佳结果。B3PW91 泛函的实验光谱和理论光谱（根据 SimIR、SimVCD 和 SimVDF 指数）之间的最佳匹配发现了 B3PW91 泛函，但其他一些泛函紧随其后。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120761

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative amidation of acylhydrazines with amines
  作者：Yi-Jie Wang、Guo-Yu Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153316

  日期：2021.9

  A new approach for amide bond formation via a mild and efficient Iron-catalyzed cross-coupling reaction of acylhydrazines and amines using TBHP as oxidant is described. This protocol is compatible with a wide range of amines and acylhydrazines. In addition, the synthetic application of the reaction is presented.

  描述了一种使用 TBHP 作为氧化剂通过温和有效的铁催化的酰基肼和胺的交叉偶联反应形成酰胺键的新方法。该协议与多种胺和酰基肼兼容。此外，还介绍了该反应的合成应用。
• Synthesis and Investigation of Mixed μ-Opioid and δ-Opioid Agonists as Possible Bivalent Ligands for Treatment of Pain
  作者：Ruben S. Vardanyan、James P. Cain、Saghar Mowlazadeh Haghighi、Vlad K. Kumirov、Mary I. McIntosh、Alexander J. Sandweiss、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/jhet.2696

  日期：2017.3

  Several studies have suggested functional association between μ-opioid and δ-opioid receptors and showed that μ-activity could be modulated by δ-ligands. The general conclusion is that agonists for the δ-receptor can enhance the analgesic potency and efficacy of μ-agonists. Our preliminary investigations demonstrate that new bivalent ligands constructed from the μ-agonist fentanyl and the δ-agonist enkephalin-like

  几项研究表明μ-阿片类药物和δ-阿片类受体之间存在功能关联，并表明μ-活性可以通过δ-配体调节。总体结论是δ-受体激动剂可以增强μ-激动剂的镇痛效力和功效。我们的初步研究表明，由μ-激动剂芬太尼和δ-激动剂脑啡肽样肽构建的新二价配体是创造新的镇痛药的有前景的实体，可减少治疗神经性疼痛的副作用。上述药效团的新叠加产生了新型μ-二价/δ-二价化合物，这些化合物在抗炎和神经性疼痛模型中表现出μ-阿片和δ-阿片受体激动剂活性和高效性，并有可能减少不良副作用。
• Hydrazide conjugates as imaging agents
  申请人：Harris D. Thomas

  公开号：US20070014721A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present disclosure is directed to diagnostic agents. More specifically, the disclosure is directed to compounds, diagnostic agents, compositions, and kits for detecting and/or imaging and/or monitoring a pathological disorder associated with coronary plaque, carotid plaque, aortic plaque, plaque of the arterial vessel, aneurism, vasculitis, and other diseases of the arterial wall. In addition, the disclosure is directed to methods of detecting and/or imaging and/or monitoring changes in the arterial wall, including expansive and constrictive remodeling, total vessel wall area, internal lumen size, and exterior artery perimeter.

  本公开涉及诊断试剂。更具体地说，本公开涉及用于检测和/或成像和/或监测与冠状动脉斑块、颈动脉斑块、主动脉斑块、动脉血管斑块、动脉瘤、血管炎和其他动脉壁疾病相关的病理障碍的化合物、诊断试剂、组合物和试剂盒。此外，本公开还涉及检测和/或成像和/或监测动脉壁变化的方法，包括扩张性和收缩性重塑、总血管壁面积、内腔大小和外动脉周长。
• Exploring the reaction of formaldehyde with α-<i>N</i>-protected amino acid hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marta Mancuso、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1139/v08-061

  日期：2008.7.1

  The reaction of formaldehyde with enantiomerically pure α-N-protected amino acid hydrazides is described. The system has been investigated in different solvents, including both aqueous formaldehyde and paraformaldehyde, with the aim of simplifying the final reaction mixture. Aqueous formaldehyde in refluxing THF proved to be the best combination, affording mainly the corresponding monomeric N-methylene

  描述了甲醛与对映异构纯 α-N-保护的氨基酸酰肼的反应。该系统已在不同的溶剂中进行了研究，包括甲醛水溶液和多聚甲醛，目的是简化最终反应混合物。回流四氢呋喃中的含水甲醛被证明是最佳组合，主要提供相应的单体 N-亚甲基和 1,3,5-三取代-1,3,5-六氢三嗪衍生物。1H 和 13C NMR 光谱证明，单体形式是高温下唯一存在的形式。关键词：氨基酸酰肼，甲醛，缩合反应，单体N-亚甲基衍生物，低聚物。
• WO2007/5491
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——