3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol | 80311-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: isophorol；Isophorol, (+)-；(1R)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 80311-51-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LDRWAWZXDDBHTG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(R)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Winska; Wawrzenczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1887 - 1897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 生成 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GIACOMELLI, G.;CAPORUSSO, A. M.;LARDICCI, L., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3663-3666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Kathrin Junge、Svenja Walker、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201705471

  日期：2017.9.4

  A new chiral manganese PNP pincer complex is described. The asymmetric hydrogenation of several prochiral ketones with molecular hydrogen in the presence of this complex proceeds under mild conditions (30–40 °C, 4 h, 30 bar H2). Besides high catalytic activity for aromatic substrates, aliphatic ketones are hydrogenated with remarkable selectivity (e.r. up to 92:8). DFT calculations support an outer

  描述了一种新的手性锰PNP钳复合物。在温和的条件下（30–40°C，4 h，30 bar H 2），在这种配合物的存在下，几种前手性酮与分子氢的不对称氢化反应。除了对芳族底物具有高催化活性外，脂族酮还具有显着的选择性（高达92：8）氢化。DFT计算支持外球氢化机理以及实验确定的立体化学。
• Enantioselective Hydrogenation of Ketones using Different Metal Complexes with a Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Zhihong Wei、Bianca Tannert、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201801511

  日期：2019.4.16

  The synthesis of different metal pincer complexes coordinating to the chiral PNP ligand bis(2‐((2R,5R)‐2,5‐dimethyl‐phospholanoethyl))amine is described in detail. The characterized complexes with Mn, Fe, Re and Ru as metal centers showed good activities regarding the reduction of several prochiral ketones. Comparing these catalysts, the non‐noble metal complexes produced best selectivities not only for

  详细描述了与手性PNP配体bis（2-（（（2 R，5 R）-2,5-二甲基-膦酰基乙基））胺配位的不同金属钳形配合物的合成。以锰，铁，Re和钌为金属中心的特征配合物在还原几种前手性酮方面表现出良好的活性。与这些催化剂相比，非贵金属络合物不仅对芳族底物具有最佳选择性，而且对不同种类的脂族底物也具有最佳选择性，从而导致对映选择性高达99％  ee。理论研究阐明了机理并合理化了选择性。
• Synthesis of (+)‐Darwinolide, a Biofilm‐Penetrating Anti‐MRSA Agent
  作者：Thomas Siemon、Simon Steinhauer、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201813142

  日期：2019.1.21

  Darwinolide, a recently identified marine natural product from the Antarctic sponge Dendrilla membranosa, was previously shown to exhibit promising activity against the biofilm phase of methicillin‐resistant Staphylococcus aureus. Its challenging tetracyclic rearranged spongian diterpenoid structure links a trimethylcyclohexyl subunit to a seven‐membered core with two fused tetrahydrofuran units. Herein

  达尔文内酯是一种新近发现的来自南极海绵菌Dendrilla membranosa的海洋天然产物，以前被证明具有抗甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜相的有前途的活性。它具有挑战性的四环重排海绵状二萜结构将三甲基环己基亚基连接到具有两个稠合四氢呋喃单元的七元核上。本文中，我们描述了（+）-darwinolide的首次合成，其关键步骤是收敛的羟醛片段偶联，爱尔兰–克莱森重排和有机催化脱对称。我们的结果为开发新型抗生物膜特异性抗生素奠定了基础。
• 一种制备光学活性醛或酮的方法及其催化剂 的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN104725173B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明提供一种不对称氢化制备光学活性醛或酮及其催化剂的制备方法，使用均相并且具有光学活性的双过渡金属催化剂和手性氨基酸助催化剂，通过不对称氢化α,β‑不饱和醛或酮而制备光学活性的醛或酮。反应压力(绝压)为0.1‑10MPa，优选5‑8MPa；反应温度为25‑90℃，其中所述催化剂由手性多配位含膦配体与过渡金属制备获得，反应体系添加手性氨基酸作为助催化剂，反应选择性为95％‑99％，转化率可达到85‑99.9％，产物光学纯度为80‑99ee％。