1-(4-Chlorophenyl)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide | 136714-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 136714-55-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃ClNO
• 分子量: 326.62
• InChiKey: SERWLQSPFXOAGN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 1-(4-Chlorophenyl)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到[(3Z)-5-(4-chlorophenyl)-2,3-dicyano-4-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-oxopenta-1,3-dienylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the reaction of azinium salts and ylides with tetracyanoethylene

  摘要：

  The reactions of pyridinium, picolinium, and quinolinium salts and ylides with tetracyanoethylene have been found to be regioselective. Reaction of azinium salts with tetracyanoethylene in aqueous methanol affords azinium tricyanoethylenolates, but pyridinium ylides react differently, with the highly stereoselective formation of the Z-isomers of 3-aroyl-3-(R-1-pyridinio)-1,1,2-tricyano-2-propen-1-ides, which are 1,4-ylides with maximum charge separation.

  DOI：

  10.1007/bf00961312
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• SHESTOPALOV, A. M.;AITOV, I. A.;SHARANIN, YU. A.;LITVINOV, V. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1431-1439
  作者：SHESTOPALOV, A. M.、AITOV, I. A.、SHARANIN, YU. A.、LITVINOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——