1,3-diindolylurea | 1044762-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diindolylurea
• 英文别名: 1,3-di(1H-indol-7-yl)urea；1,3-bis(1H-indol-7-yl)urea；1,3-Di(1h-indol-7-yl)urea
• CAS: 1044762-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: ZRJYVMPHGZJHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diindolylurea 、 四丁基醋酸铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of anion-induced conformational changes in diindolylureas and diindolylthioureas

  摘要：

  1,3-二吲哚基脲和硫脲的构象性质通过异核NMR光谱和量子力学计算的结合研究。NOE实验表明，在缺乏阴离子的DMSO-d6溶液中，沿着C7-N7α键的anti-anti构象是主导的。氯离子引起的1H和15N化学位移的改变证实了氯离子的弱结合性，且构象变化可以忽略不计。在添加乙酸盐、苯甲酸盐、碳酸氢盐和二氢磷酸盐后，脲基质子的强脱屏和吲哚NH的适度脱屏表明主要氢键相互作用发生在脲供体基团处。氧化阴离子的结合导致了沿着C7-N7α键的构象变化，并且syn-syn构象更倾向于阴离子-受体复合物。阴离子结合引起的构象变化与从头算计算所确定的能量偏好基本一致。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.140
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 7-氨基吲哚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到1,3-diindolylurea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二吲哚基脲和1,3-二吲哚基硫脲：在溶液和固态下的阴离子络合研究。

  摘要：

  合成了1，3-二吲哚基脲和硫脲，并研究了它们在溶液中的阴离子络合特性。虽然二吲哚基硫脲仅显示出中等亲和力和选择性，但二吲哚基脲对水/ [D（6）] DMSO混合物中的无环中性受体的溶液中的磷酸二氢显示出极高的亲和力。这些易于制备的化合物在固态中采用相对平面的构型，能够提供四个氢键，但仍无法填充碳酸盐或磷酸盐的配位域，从而使两个或三个受体与固体中的每个阴离子结合状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200801639

文献信息

• 1,3-Diindolylureas and 1,3-Diindolylthioureas: Anion Complexation Studies in Solution and the Solid State
  作者：Claudia Caltagirone、Jennifer R. Hiscock、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/chem.200801639

  日期：2008.11.17

  1,3-Diindolylureas and thioureas have been synthesised and their anion complexation properties in solution studied. Whilst diindolylthioureas showed only moderate affinities and selectivities, diindolylureas show remarkably high affinity for dihydrogen phosphate in solution for an acyclic, neutral receptor in water/[D(6)]DMSO mixtures. These easy-to-make compounds adopt relatively planar conformations

  合成了1，3-二吲哚基脲和硫脲，并研究了它们在溶液中的阴离子络合特性。虽然二吲哚基硫脲仅显示出中等亲和力和选择性，但二吲哚基脲对水/ [D（6）] DMSO混合物中的无环中性受体的溶液中的磷酸二氢显示出极高的亲和力。这些易于制备的化合物在固态中采用相对平面的构型，能够提供四个氢键，但仍无法填充碳酸盐或磷酸盐的配位域，从而使两个或三个受体与固体中的每个阴离子结合状态。
• Stabilisation of alkylcarbamate anions using neutral hydrogen bond donors
  作者：Peter R. Edwards、Jennifer R. Hiscock、Philip A. Gale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.058

  日期：2009.8

  urea-based anion receptors and alkylcarbamate species formed by the reaction of carbon dioxide with primary amines have been investigated by 1H NMR. Significant downfield shifts in the NH proton signals of the receptors in the presence of the alkylcarbamates were observed, consistent with classical host:anion hydrogen-bonding. This observation demonstrates that neutral hydrogen bond donor receptors can compete

  通过1 H NMR研究了一系列基于脲的阴离子受体与二氧化碳与伯胺反应形成的烷基氨基甲酸酯的相互作用。观察到在烷基氨基甲酸酯的存在下，受体的NH质子信号发生明显的下移，这与经典的主体：阴离子氢键一致。该观察表明，中性氢键供体受体可与铵阳离子竞争以结合DMSO- d 6溶液中的氨基甲酸酯。
• NMR studies of anion-induced conformational changes in diindolylureas and diindolylthioureas
  作者：Damjan Makuc、Jennifer R Hiscock、Mark E Light、Philip A Gale、Janez Plavec

  DOI：10.3762/bjoc.7.140

  日期：——

  The conformational properties of 1,3-diindolylureas and thioureas were studied by a combination of heteronuclear NMR spectroscopy and quantum mechanics calculations. NOE experiments showed that the anti–anti conformer along the C7–N7α bonds was predominant in DMSO-d₆ solution in the absence of anions. Anion-induced changes in the ¹H and ¹⁵N chemical shifts confirm the weak binding of chloride anions with negligible conformational changes. Strong deshielding of ureido protons and moderate deshielding of indole NH was observed upon the addition of acetate, benzoate, bicarbonate and dihydrogen phosphate, which indicated that the predominant hydrogen bond interactions occurred at the urea donor groups. Binding of oxo-anions caused conformational changes along the C7–N7α bonds and the syn–syn conformer was preferred for anion–receptor complexes. The conformational changes upon anion binding are in good agreement with energetic preferences established by ab initio calculations.

  1,3-二吲哚基脲和硫脲的构象性质通过异核NMR光谱和量子力学计算的结合研究。NOE实验表明，在缺乏阴离子的DMSO-d6溶液中，沿着C7-N7α键的anti-anti构象是主导的。氯离子引起的1H和15N化学位移的改变证实了氯离子的弱结合性，且构象变化可以忽略不计。在添加乙酸盐、苯甲酸盐、碳酸氢盐和二氢磷酸盐后，脲基质子的强脱屏和吲哚NH的适度脱屏表明主要氢键相互作用发生在脲供体基团处。氧化阴离子的结合导致了沿着C7-N7α键的构象变化，并且syn-syn构象更倾向于阴离子-受体复合物。阴离子结合引起的构象变化与从头算计算所确定的能量偏好基本一致。
• 1,3-Diindolylureas: high affinity dihydrogen phosphate receptors
  作者：Claudia Caltagirone、Philip A. Gale、Jennifer R. Hiscock、Simon J. Brooks、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1039/b806238b

  日期：——

  Neutral 1,3-di(1H-indol-7-yl)ureas are selective dihydrogen phosphate receptors in polar solvent mixtures (DMSO-d6–25% water).

  中性 1,3-二（1H-吲哚-7-基）脲是极性混合溶剂（DMSO-d6-25% 水）中的选择性磷酸二氢受体。