N-ethyl-indole-2,3-dione-3-oxime | 3922-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-indole-2,3-dione-3-oxime
• 英文别名: 1-ethyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime；1-ethyl-3-hydroxyiminoindol-2-one
• CAS: 3922-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD04548577
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OPUVNDVXNQKCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  366.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-indole-2,3-dione-3-oxime 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(2-cyanophenyl)(ethyl)carbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-ethyl-indole-2,3-dione-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氟化贝克曼片段化合成氨基甲酰氟

  摘要：

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01721

文献信息

• Microwave-Assisted Three-Component Synthesis of Some Novel 1-Alkyl-1H-indole-2,3-dione 3-(O-Alkyl­oxime) Derivatives as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Babamohammadi、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.201000104

  日期：2010.12

  A convenient and efficient method for a one‐pot conversion of N‐alkylisatins to N‐alkylisatin O‐alkyloximes 7a–7n as potential chemotherapeutic agents is described (Scheme) (isatin=1H‐indole‐2,3‐dione). In this method, the microwave‐assisted three‐component reaction of N‐alkylisatins 8, hydroxylamine hydrochloride, and diverse alkyl halides in the presence of K2CO3 and Bu4NBr furnishes the corresponding

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。
• Glycosides of hydroxylamine derivatives: I. Phase transfer synthesis and the study of the influence of glucosaminides of isatine 3-oximes on bacterial luminescence
  作者：V. O. Kuryanov、T. A. Chupakhina、A. A. Shapovalova、A. M. Katsev、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1134/s1068162011020105

  日期：2011.3

  bacterial luminescence inhibition test with marine luminescent bacteria Photobacterium leiognathi Sh1. The relationship of the structures of the isatin N-substituent and the 5-indolyl substituent and the glycoside capacity to suppress bacterial luminescence was analyzed.

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.5, page 44 - 52
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hovorka, V.; Sykora, V.; Vorisek, J., Chimie Analytique (Paris), 1947, vol. 29, p. 268 - 275
  作者：Hovorka, V.、Sykora, V.、Vorisek, J.

  DOI：——

  日期：——