2'-((2-chlorophenyl)thio)acetophenone | 129644-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-((2-chlorophenyl)thio)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(2-Chlorophenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 129644-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• mdl: MFCD11124244
• 分子量: 262.76
• InChiKey: VXNGOPIPMFAQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-((2-chlorophenyl)thio)acetophenone 在 频哪酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 5.2h， 以85%的产率得到二苯并[B,F]硫杂卓-10(11H)-酮
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 2'-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到2'-((2-chlorophenyl)thio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n

文献信息

• Synthesis of Benzo-fused Heterocycles by Intramolecular α-Arylation of Ketone Enolate Anions
  作者：Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202012n

  日期：2012.1.6

  benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular α-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr–CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。