Diethyl (Z,Z)-muconate | 6032-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl (Z,Z)-muconate
• 英文别名: cis,cis-1,3-Butadiene-1,4-dicarboxylic acid, diethyl ester；diethyl (2Z,4Z)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 6032-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VHIYCPCXACHVJM-SFECMWDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (Z,Z)-muconate 生成 (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Farmer, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以89%的产率得到Diethyl (Z,Z)-muconate
  参考文献：
  名称：

  Ambient Temperature, Ullmann-like Reductive Coupling of Aryl, Heteroaryl, and Alkenyl Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9700078

文献信息

• Bioderived Muconates by Cross‐Metathesis and Their Conversion into Terephthalates
  作者：Erisa Saraçi、Lan Wang、Klaus H. Theopold、Raul F. Lobo

  DOI：10.1002/cssc.201701874

  日期：2018.2.22

  acrylates, which can be bioderived, proceeded selectively to yield diester muconates in up to 41 % yield by using very low catalyst amounts (0.5–3.0 mol %) and no solvent. In the optimized procedure, the muconate precipitated as a solid and was easily recovered from the reaction medium. Analysis by GC–MS and NMR spectroscopy showed that this method delivered exclusively the trans,trans isomer of dimethyl

  市场上对100％生物衍生的聚对苯二甲酸乙二酯的需求越来越高，这是在日益严格的可持续性法规的指导下进行的，同时还面临着生产可再生对苯二甲酸的挑战。可通过Diels-Alder环加成反应以及生物质衍生的粘康酸进一步脱氢制得可再生对苯二甲酸或其前体。二羧酸的顺式，顺式异构体通常是通过用转基因微生物发酵而合成的，该过程需要复杂的分离以获得高产率的纯产物。此外，顺式异构体必须转化为反式，反式形式，必须先酯化才能适合对苯二甲酸酯合成。为了克服这些挑战，我们研究了交叉复分解法合成粘康酸二烷基酯的方法。Ru催化的山梨酸酯与丙烯酸酯的交叉偶联（可生物衍生）通过使用极低的催化剂量（0.5–3.0 mol％）且不使用溶剂，选择性地进行，以最高41％的收率生产二酯粘液。在优化的过程中，粘液以固体形式沉淀出来，很容易从反应介质中回收。通过GC-MS和NMR光谱分析表明，该方法专门提供了反式，反式粘康酸二甲酯的异构体
• Palladacyclopentadiene Complexes with Mono‐ and Didentate Imidato Ligands: Synthesis, Hemilabile Behaviour and Catalytic Application in the Stille Reaction
  作者：José Luis Serrano、Ian J. S. Fairlamb、Gregorio Sánchez、Luis García、José Pérez、Jorge Vives、Gregorio López、Catherine M. Crawforth、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejic.200300962

  日期：2004.7

  imidate group displays a bidentate N,O-coordination mode. The hemilabile behaviour of the imidate ligands has been investigated by reaction with a variety of P, N and S ligands, affording the corresponding mononuclear derivatives [NBu4][PdC4(COOMe)4}(imidate)L] [L = PPh3 (2a, 3a or 4a), P(p-C6H4F)3 (2b, 3b or 4b), PBu3 (2c, 3c or 4c), py (2d, 3d or 4d), p-MeC6H4NH2 (2e, 3e or 4e), tetrahydrothiophene

  双核羟基络合物 [NBu4]2[Pd2C4(COOMe)4}2(μ-OH)2] (1) 已通过将两当量的 NBu4OH 添加到聚合物 [PdC4(COOMe)4}] 中制备n. 配合物 1 已成功用作三种新型双核亚胺酯桥接配合物 [NBu4]2[Pd2C4(COOMe)4}2(μ-imidate)2] [亚胺酸盐 = 琥珀酰亚胺 (suc) 2、邻苯二甲酰亚胺 (pht ) 3 或马来酰亚胺酯 (mal) 4]，其中酰亚胺酯基团显示出双齿 N,O 配位模式。已通过与各种 P、N 和 S 配体反应研究了亚胺酯配体的半稳定性行为，得到相​​应的单核衍生物 [NBu4][PdC4(COOMe)4}(亚胺酯)L][L = PPh3 ( 2a、3a 或 4a)、P(p-C6H4F)3（2b、3b 或 4b）、PBu3（2c、3c 或 4c）、py（2d、3d 或 4d）、p-MeC6H4NH2（2e、3e
• Ni-Catalyzed Homocoupling of 3-Halopropenoates in the Presence of Water: Formation of Hexendioates
  作者：Martin Kotora、Hiroshi Matsumura、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.236

  日期：2000.3

  Homocoupling of (Z)-3-halopropenoates using a catalytic amount of NiCl2 and Zn in the presence of water in pyridine afforded a mixture of (Z)- and (E)-3-hexenedioates.

  在吡啶中水的存在下，使用催化量的 NiCl2 和 Zn 对(Z)-3-卤代丙烯酸酯进行均偶合，得到了(Z)-和(E)-3-己二酸酯的混合物。
• Stereospecific polymerisation of diethyl (Z,Z)-hexa-2,4-dienedioate in the crystalline state
  作者：Akikazu Matsumoto、Tadahiko Matsumura、Shuzo Aoki

  DOI：10.1039/c39940001389

  日期：——

  On exposure to UV light a crystal of diethyl (Z,Z)-hexa-2,4-dienediotate yielded an ultra-high molecular mass, highly stereoregular polymer, which was shown to have a tritactic structure by 13C NMR spectroscopy.

  在紫外线照射下，(Z,Z)-六-2,4-二烯二酸二乙酯晶体产生了一种超高分子量、高度立体的聚合物，13C NMR 光谱显示其具有三元结构。
• Monomers and initiators for group transfer polymerization
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0276976A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  A Group Transfer Polymerization process comprising contacting under polymerizing conditions at least one acrylic monomer with (i) a tetracoordinate organosilicon, organotin or organogermanium polymerization initiator having at least one initiating site and (ii) a co-catalyst which is a source of fluoride, bifluoride, cyanide or azide ions or a suitable Lewis acid, Lewis base or selected (bi)-oxyanion, said process further characterized in that the monomer comprises a selected polyenoate and/or the initiator comprises a selected polyenolate, to produce an internally and/or terminally unsaturated "living" polymer.

  一种基团转移聚合工艺，包括在聚合条件下将至少一种丙烯酸单体与(i) 具有至少一个引发位点的四价有机硅、有机锡或有机锗聚合引发剂和(ii) 助催化剂接触、所述工艺的进一步特征在于，单体包括选定的多烯酸酯和/或引发剂包括选定的多烯 酸酯，以生产内部和/或末端不饱和的 "活 "聚合物。