(3-nitrophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 70971-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• 英文别名: (3-Nitrophenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 70971-68-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: DSSLCKQJQHMQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 、 丙烯酸丁酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(1-(3-nitrobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种过渡金属钌催化下的N-酰基吡咯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种过渡金属钌催化下的N‑酰基吡咯衍生物的制备方法。所制备的N‑酰基吡咯衍生物结构式如附图1所示。制备方法：N‑酰基吡咯类化合物、丙烯酸酯类化合物、钌金属催化剂、醋酸铜以及六氟锑酸银在130oC下，甲苯作溶剂搅拌24小时。反应结束后淬灭，有机溶剂萃取、浓缩、提纯，得到N‑酰基吡咯衍生物，产率在60～81%。本发明具有原料易得、操作简单，重复性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN109970616A
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 间硝基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(3-nitrophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-芳基吡咯的合成及核磁共振光谱研究

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370104

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Direct oxidative coupling of <i>N</i>-acyl pyrroles with alkenes by ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C2-alkenylation
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Qin-Ying Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob02421b

  日期：——

  C2-alkenylation of N-acyl pyrroles with alkenes has been described. The acyl unit was found to be an effective chelating group for the activation of aryl C-H bonds ortho to the directing group. The alkenylation reaction of benzoyl pyrroles occurred regioselectively at the C2-position of the pyrrole ring, without touching the benzene ring. The reaction provides exclusively monosubstituted pyrroles under the optimized

  已经描述了通过N-酰基吡咯与烯烃的C 2-烯基化作用的钌（ii）催化的氧化偶联。发现该酰基单元是有效的螯合基团，用于激活与该指导基团相邻的芳基CH键。苯甲酰基吡咯的烯基化反应在吡咯环的C 2位区域选择性地发生，而不接触苯环。在优化条件下，该反应仅提供单取代的吡咯。使用更高负载量的钌（ii）-催化剂和添加剂可以获得二取代的吡咯。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Acylpyrroles from Primary Aromatic Amides
  作者：Dallas K. Bates、Anil R. Ekkati

  DOI：10.1055/s-2003-41020

  日期：——

  Synthesis of N-acylpyrroles in 45-85% isolated yield from primary aromatic amides and excess 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in presence of one equivalent of thionyl chloride is reported. This method has several advantages including short reaction times, mild reaction conditions, and easy workup. The technique works particularly well for deactivated aromatic amides.

  据报道，在一当量的亚硫酰氯存在下，由伯芳族酰胺和过量的 2,5-二甲氧基四氢呋喃以 45-85% 的分离产率合成 N-酰基吡咯。该方法具有反应时间短、反应条件温和、易于处理等优点。该技术特别适用于失活的芳族酰胺。
• Direct C2-arylation of <i>N</i>-acyl pyrroles with aryl halides under palladium catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Yun-Fei Cheng、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d0ob02579h

  日期：——

  C2-arylation of N-acyl pyrroles with aryl halides is developed for the first time using Pd(PPh3)4 as a catalyst in combination with Ag2CO3 under air, which allowed the application of a good compatibility catalytic system. This protocol provides a straightforward method for the preparation of valuable arylated pyrroles in moderate to good yields under the standard conditions with good substrate tolerance

  N-酰基吡咯与芳基卤化物的C2-芳基化反应是首次使用Pd（PPh 3）4作为催化剂与Ag 2 CO 3组合在空气中进行的，这使得可应用良好相容性的催化体系。该方案提供了一种简单的方法，可在标准条件下以良好的底物耐受性以中等至良好的产率制备有价值的芳基化吡咯。有趣的是，尽管N-苯甲酰基吡咯反应良好，但使用具有噻吩或呋喃环的底物表明，对于本催化体系，噻吩和呋喃环比吡咯更具反应性。