methyl ricinoleate | 141-24-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl ricinoleate
• 英文别名: Ricinolsaeure-methylester；methyl (12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 141-24-2；7706-01-6；23224-20-6；41989-07-5；67529-83-3；84799-82-6；84799-83-7；127062-53-7；127062-89-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: XKGDWZQXVZSXAO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29°C
• 沸点：
  170°C 1mm
• 密度：
  0,925 g/cm3
• 闪点：
  209 °C
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：100mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL
• LogP：
  5.1 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期可能出现癫痫，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的呕吐反射，并且不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒物A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：神经毒性/甲基麻风酸酯未能抑制在此测试浓度范围内（1.25×10^5至4×10^-4 M）的平滑肌抽搐反应。类似的结果也见于自发收缩的兔空肠。

/LABORATORY ANIMALS: Neurotoxicity/ Methyl ricinoleate failed to depress the smooth muscle twitch response over this range /1.25X10+5 to 4X10-4 M/ of test concentrations. Similar results were reported for spontaneously contracting rabbit jejunum.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过胃插管给予甲基麻油酸酯后，胸导管插管的大鼠甘油酯中麻油酸的掺入增加。在48小时内收集淋巴液。

Incorporation of ricinoleic acid into glycerides was increased after the administration of methyl ricinoleate by gastric intubation to thoracic duct-cannulated rats. Lymph was collected over a 48-hr period.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
用于特殊有机化学品的制备。

生产方法
由蓖麻油酸和甲醇酯化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ricinoleate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 22.5h， 生成 二甲基十八碳-9-烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of unsaturated alcohols

  摘要：

  一种制备不饱和醇（烯醇）的过程，例如，保护羟基取代的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，例如来自种子油的甲基蓖麻油酸甲酯，形成羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯; 同型交换或交叉交换羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，以产生含有羟基保护的不饱和交换产物的产物混合物; 并在足以制备不饱和醇的条件下去除羟基保护的不饱和交换产物。优选地，通过交叉或同型交换将甲基蓖麻油酸甲酯转化为同型烯丙基单醇1-癸烯-4-醇或同型烯丙基多醇9-十八烯-7,12-二醇。

  公开号：

  US20050080301A1
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl ricinoleate
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1]-Condensation of 12-Oxo-Derivatives of Ricinoleic Acid Esters with Hydrazine Hydrate on the Route to Macrocycles

  摘要：

  研究了蓖麻酸甲酯及其甘油三酯的酮类似物与水合肼的反应活性。研究发现酯类具有惰性，因此可以通过 12-氧代衍生物合成出具有侧链腙分子的大环嗪。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1959-6

文献信息

• Direct Stereospecific Synthesis of Unprotected N-H and N-Me Aziridines from Olefins
  作者：Jawahar L. Jat、Mahesh P. Paudyal、Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Deepa Devarajan、Daniel H. Ess、László Kürti、John R. Falck

  DOI：10.1126/science.1245727

  日期：2014.1.3

  derivatives as a synthetic building block, no practical methods have emerged for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized olefins. Here, we present a mild, versatile method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins to N-H aziridines using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) via homogeneous rhodium catalysis

  未修饰的氮丙啶 已经开发了多种催化方法来制造氮丙啶——作为多功能合成中间体的应变三角形碳-氮-碳环。然而，大多数需要用随后不方便去除的磺酰基保护氮前体。贾特等人。（第 61 页；参见 Türkmen 和 Aggarwal 的 Perspective）使用羟胺衍生物作为氮源以及已建立的铑催化剂来制备各种未保护的氮丙啶，其中氮仅与氢或甲基键合。三角形碳氮环的路线避免了在氮前体上放置难以去除的保护基团。尽管 NH 氮丙啶基序在生物活性天然产物中普遍存在，并且这种未受保护的母体结构作为合成构件比 N 受保护的衍生物具有明显的优势，但尚未出现从未官能化的烯烃直接合成此类化合物的实用方法。在这里，我们提出了一种温和、通用的方法，通过均相铑催化使用 O-(2,4-二硝基苯基) 羟胺 (DPH) 将结构多样的单、二、三和四取代烯烃直接立体定向转化为 NH 氮丙啶不含外部氧化剂。该方法操作简单（即一锅法）、
• 一种醇取代的(E,E)-构型的枝型共轭二烯衍生物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110668942B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供了一种醇取代的(E,E)‑构型的枝型共轭二烯衍生物及其合成方法，属于有机合成领域，该合成方法中将烯基醇化合物、缺电子烯烃、过渡金属盐催化剂、配体、氧化剂以及碱与醇作为添加剂置于有机溶剂中，于惰气氛围下加热反应，实现羟基导向下的烯基醇与缺电子烯烃的氧化偶联反应；反应经历了羟基导向下的烯基同碳位碳氢键的活化，形成双键在环外的exo‑环金属过渡态，表现出较宽的底物范围和较好的官能团兼容性。本发明的合成方法利用廉价的氨基酸作为配体，操作简单，条件温和，底物适用性广，产率可达15～82％，适用于结构较为复杂的具有特殊生物活性化合物的化学修饰，具有广泛的应用前景，在制备方法上是一种有效补充。
• Alternative Pathways for Heck Intermediates: Palladium-Catalyzed Oxyarylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Chen Zhu、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.201101857

  日期：2011.7.11

  The oxidative Heck arylation of homoallylic alcohols affords adducts in good yields and regioselectivities owing largely to coordination between the catalyst and hydroxy group (see scheme). Moreover, the Heck intermediate can be intercepted by an intramolecular palladium‐catalyzed olefin oxyannulation, thus leading to a wide range of α‐aryltetrahydrofurans, including highly functionalized scaffolds

  高烯丙醇的氧化 Heck 芳基化提供了良好产率和区域选择性的加合物，这主要归功于催化剂和羟基之间的配位（参见方案）。此外，Heck中间体可以被分子内钯催化的烯烃氧环化拦截，从而产生各种α-芳基四氢呋喃，包括高度功能化的支架。
• Process for the synthesis of unsaturated alcohols
  申请人：Maughon R. Bob

  公开号：US20050080301A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A process of preparing an unsaturated alcohol (olefin alcohol), such as, a homo-allylic mono-alcohol or homo-allylic polyol, involving protecting a hydroxy-substituted unsaturated fatty acid or fatty acid ester, such as methyl ricinoleate, derived from a seed oil, to form a hydroxy-protected unsaturated fatty acid or fatty acid ester; homo-metathesizing or cross-metathesizing the hydroxy-protected unsaturated fatty acid or fatty acid ester to produce a product mixture containing a hydroxy-protected unsaturated metathesis product; and deprotecting the hydroxy-protected unsaturated metathesis product under conditions sufficient to prepare the unsaturated alcohol. Preferably, methyl ricinoleate is converted by cross-metathesis or homo-metathesis into the homo-allylic mono-alcohol 1-decene-4-ol or the homo-allylic polyol 9-octadecene-7,12-diol, respectively.

  一种制备不饱和醇（烯醇）的过程，例如，保护羟基取代的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，例如来自种子油的甲基蓖麻油酸甲酯，形成羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯; 同型交换或交叉交换羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，以产生含有羟基保护的不饱和交换产物的产物混合物; 并在足以制备不饱和醇的条件下去除羟基保护的不饱和交换产物。优选地，通过交叉或同型交换将甲基蓖麻油酸甲酯转化为同型烯丙基单醇1-癸烯-4-醇或同型烯丙基多醇9-十八烯-7,12-二醇。
• [1 + 1]-Condensation of 12-Oxo-Derivatives of Ricinoleic Acid Esters with Hydrazine Hydrate on the Route to Macrocycles
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Vydrina、M. A. Rubleva、N. M. Ishmuratova、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-017-1959-6

  日期：2017.3

  The reactivities of the keto analogs of methyl ricinolate and its triglyceride with hydrazine hydrate were studied. The ester was found to be inert, which made it possible to synthesize a macrocyclic azine with a side chain hydrazone moiety from a 12-oxo-derivative.

  研究了蓖麻酸甲酯及其甘油三酯的酮类似物与水合肼的反应活性。研究发现酯类具有惰性，因此可以通过 12-氧代衍生物合成出具有侧链腙分子的大环嗪。