3,5,5-trimethyl-6-<(4-nitrophenyl)methyl>cyclohex-2-en-1-one | 175882-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-6-<(4-nitrophenyl)methyl>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-(4'-Nitrophenyl)methyl-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one；3,5,5-trimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 175882-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: IGHWHESTWMXPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-6-<(4-nitrophenyl)methyl>cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-Methylidene-6-(4'-nitro-3'-methylphenyl)methyl-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 对硝基溴化苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3,5,5-trimethyl-6-<(4-nitrophenyl)methyl>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d

文献信息

• Non-steroid progesterone receptor agonist and antagonist and compounds
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05808139A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligands for progesterone receptors are disclosed. The compounds include synthetic derivatives of cyclocymopol and its diastereomers, spectroscopically and chromatographically pure (3R)-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor antagonist, and spectroscopically and chromatographically pure (3S)-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor agonist. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by progesterone receptors and for treating patients requiring progesterone receptor agonist or antagonist therapy.

  公开了与孕酮受体具有高亲和力、高特异性的非甾体化合物。这些化合物包括环状赛波尔的合成衍生物及其对映异构体，光谱和色谱纯(3R)-环状赛波尔甲醚，其作为孕酮受体拮抗剂，以及光谱和色谱纯(3S)-环状赛波尔甲醚，其作为孕酮受体激动剂。还公开了利用所述化合物调节孕酮受体介导的过程以及治疗需要孕酮受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法。
• Non-steroid androgen receptor antagonist compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05677336A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligand antagonists for the androgen receptor are disclosed. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by the androgen receptor and for treating patients requiring androgen receptor antagonist therapy.

  披露了与非甾体化合物，它们是高亲和力、高特异性的雄激素受体拮抗剂。还披露了使用所述化合物来调节由雄激素受体介导的过程以及治疗需要雄激素受体拮抗剂疗法的患者的方法。
• US5677336A
  申请人：——

  公开号：US5677336A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5808139A
  申请人：——

  公开号：US5808139A

  公开（公告）日：1998-09-15
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR AGONIST AND ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ET AGONISTES DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994024080A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligands for progesterone receptors are disclosed. The compounds include synthetic derivatives of cyclocymopol and its diastereomers, spectroscopically and chromatographically pure (3$i(R))-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor antagonist, and spectroscopically and chromatographically pure (3$i(S))-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor agonist. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by progesterone receptors and for treating patients requiring progesterone receptor agonist of antagonist therapy.(FR) Composés non stéroïdiens constituant des ligands de haute affinité et de haute spécificité par rapport à des récepteurs de progestérone. Ces composés comprennent des dérivés synthétiques de cyclocymopol et de ses diastéréomères, du monométhyle éther de (3$i(R))-cyclocymopol de pureté spectroscopique et chromatographique, qui fonctionne comme antagoniste de récepteur de progestérone, et du monométhyle éther de (3$i(S))-cyclocymopol de pureté spectroscopique et chromatographique qui fonctionne comme agoniste de récepteur de progestérone. Des procédés d'utilisation de ces composés sont également décrits, lesquels permettent de moduler des processus induits par des récepteurs de progestérone et de traiter des patients requérant une thérapie par antagoniste ou agoniste de récepteur de progestérone.