Methyl (E)-4-((N-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenyl-2-pentenoate | 115650-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-4-((N-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 115650-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IFHLOKCQHZUORN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 Methyl (E)-4-((N-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenyl-2-pentenoate 在 HCl conc. 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到methyl (E)-4-((N-(benzyloxycarbonyl)phenylalaninyl)amino)-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Compounds, compositions and methods for treatment of parasitic infections

  摘要：

  提供了作为抗寄生虫药剂的化合物和药物组合物，特别是用于治疗、预防或缓解疟疾或充满病症状之一的药剂。具体而言，提供了利用这些化合物和组合物调节falcipain或cruzain活性的方法，优选抑制falcipain或cruzain的方法。

  公开号：

  US20020107266A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.33h， 生成 Methyl (E)-4-((N-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学方法合成新型α-氨基酸及其衍生物：-和-α-氨基己二酸（-α）的合成

  摘要：

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90305-9

文献信息

• Phosphetane Oxides as Redox Cycling Catalysts in the Catalytic Wittig Reaction at Room Temperature
  作者：Lars Longwitz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.9b02456

  日期：2019.10.4

  renewable solvent. The intermediates of the Wittig reaction were analyzed by 31P NMR spectroscopy, and in situ NMR experiments confirmed phosphane oxide as the resting state of the catalyst. Further kinetic investigations revealed a striking influence of the base on the rate of phosphane oxide reduction.

  近来，磷氧化还原循环对于最初要求使用化学计量的磷试剂的许多转化已变得非常重要。尽管这些方法具有多种优势，但催化剂负载量高（≥10 mol％）和苛刻的反应条件（T≥100°C）通常会限制其通用性和适用性。在本文中，我们报道了不同取代的氧化膦作为有效的Wittig反应催化剂。磷脂骨架易于修饰，并且可以通过简单的两步合成获得多种催化剂。Wittig反应中的活性大大超过了先前报道的基于磷杂环戊烷的催化剂，并且即使在室温下，该反应也可以以低至1.0 mol％的催化剂负载量进行。此外，在这些温和条件下不再需要布朗斯台德酸添加剂即可实现高收率。甲基取代的氧化膦用于合成25种不同的烯烃，收率高达97％。该方法具有良好的官能团耐受性，该反应可以从烷基氯化物，溴化物，或碘化物。另外，可以在使用2-MeTHF作为可再生溶剂的催化Wittig反应中使用聚（甲基氢硅氧烷）作为末端还原剂。Wittig反应的中间体通过31
• BARTON, DEREK H. R.;HERVE, YOLANDE;POTIER, PIERRE;THIERRY, JOSIANE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4297-4308
  作者：BARTON, DEREK H. R.、HERVE, YOLANDE、POTIER, PIERRE、THIERRY, JOSIANE

  DOI：——

  日期：——
• Compounds, compositions and methods for treatment of parasitic infections
  申请人：——

  公开号：US20020107266A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Compounds and pharmaceutical compositions useful as anti-parasitic agents agents, particularly in the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of malaria or Chagas' disease, are provided. In particular, methods of modulating the activity of falcipain or cruzain, preferably inhibiting falcipain or cruzain, with the compounds and compositions are provided.

  提供了作为抗寄生虫药剂的化合物和药物组合物，特别是用于治疗、预防或缓解疟疾或充满病症状之一的药剂。具体而言，提供了利用这些化合物和组合物调节falcipain或cruzain活性的方法，优选抑制falcipain或cruzain的方法。
• Synthesis of novel α-amino-acids and derivatives using radical chemistry: synthesis of - and -α-amino-adipic acids, -α
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90305-9

  日期：1987.1

  Radicals generated by photolysis (W light) of suitably protected amino-acid derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone add efficiently to activated olefins to afford satisfactory yields of adducts. Oxidation of the thiopyridyl residue to sulphoxide and thermal elimination afford excellent yields of the corresponding α, β-unsaturated derivatives. Lateral chain decarboxylation of suitably protected aspartic

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。