benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate | 56414-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 56414-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: OOGGNRIRMBNHKU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N--L-phenylalanylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到benzyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶-CBr4 的新型羧酸光活化模式直接形成酰胺键的高效光介导方案

  摘要：

  提出了利用吡啶-CBr 4的新型光活化模式，由羧酸和胺或氨基酸UVA光介导合成酰胺。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300556

文献信息

• Carboxamidation of carboxylic acids with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) without bases
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.094

  日期：2008.12

  Formation of carboxamides of a variety of carboxylic acids with the coupling reagent BBDI is described, This procedure permits a one pot and simple operation without the need of any bases and no base was required for even use of amine hydrochlorides. In addition, an approach to BBDI-catalyzed carboxamidation is examined. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XIGUTI, NAOKI;SAJTO, MASAYUKI;XASIMOTO, MASAKI;FUKAMI, DZIITI;TANAKA, TAK+
  作者：XIGUTI, NAOKI、SAJTO, MASAYUKI、XASIMOTO, MASAKI、FUKAMI, DZIITI、TANAKA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• Potential thyroliberin affinity labels. 1. Chloroacetyl-substituted phenylalanylpyrrolidines
  作者：Richard J. Goebel、Bruce L. Currie、Cyril Y. Bowers

  DOI：10.1021/jm00136a003

  日期：1981.4

  Six analogues of thyroliberin (TRH) that have a chloroacetyl substituent at the amino terminus have been prepared as potential affinity labels for the TRH receptor. These compounds are N-(chloroacetyl)-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine (ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14), N-[m-(chloroacetyl)benzoyl]-L-phenylalanylpyrrolidine (m-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11a), N-[m-(chloroacetyl)benzoyl]-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似
• An Efficient Light‐Mediated Protocol for the Direct Amide Bond Formation via a Novel Carboxylic Acid Photoactivation Mode by Pyridine‐CBr₄
  作者：Olga G. Mountanea、Danai Psathopoulou、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、E. Alexandros Routsi、Demeter Tzeli、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202300556

  日期：2023.6.22

  A UVA-light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amines or amino acids is presented, taking advantage of a novel photoactivation mode using pyridine-CBr4. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Application in the synthesis of industrially interesting or bioactive compounds was demonstrated.

  提出了利用吡啶-CBr 4的新型光活化模式，由羧酸和胺或氨基酸UVA光介导合成酰胺。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用。