4-(methoxymethoxy)butan-2-one | 26822-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-methoxymethyloxybutan-2-one；2-Butanone, 4-(methoxymethoxy)-
• CAS: 26822-73-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD18813417
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BHSLFPHPHXHBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)butan-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、650.01 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 rac-4-iodo-5-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  链烯酸III的结构解析与全合成及链烯酸II的全合成研究

  摘要：

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300879
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxymethyloxy)ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane 在 polymer-supported dicyanoketene acetal 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-(methoxymethoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect

  摘要：

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3000

文献信息

• Palladium-N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indolines through Regiodivergent C(sp³)H Activation: Scope and DFT Study
  作者：Dmitry Katayev、Evgeny Larionov、Masafumi Nakanishi、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201403985

  日期：2014.11.10

  Two bulky, chiral, monodentate N‐heterocyclic carbene ligands were applied to palladium‐catalyzed asymmetric CH arylation to incorporate C(sp3)H bond activation. Racemic mixtures of the carbamate starting materials underwent regiodivergent reactions to afford different trans‐2,3‐substituted indolines. Although this CArCalkyl coupling requires high temperatures (140–160 °C), chiral induction is high

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。
• Thiourea:  A Novel Cleaving Agent for 1,3-Dioxolanes
  作者：Swapan Majumdar、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo981115c

  日期：1999.7.1
• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Structure Elucidation and Total Synthesis of Altenuic Acid III and Studies towards the Total Synthesis of Altenuic Acid II
  作者：Gregor Nemecek、Robert Thomas、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201300879

  日期：2013.10

  compound is not a resorcylic acid lactone but a resorcylic acid substituted with a butenolide, and thus is the first member of a new class of alternaria toxins. For the total synthesis, a short and efficient access to halogenated butenolides bearing acetal-protected side-chains was carried out. Suzuki coupling of these butenolides with a highly functionalized boronate gave rise to a precursor of the natural

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一