2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide | 313279-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 313279-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: AYRAPASYSZECEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  583.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-nitrobenzoyl chloride 在 10percent Pd/C ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  电阻改性剂。9.DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶的苯并咪唑抑制剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（

  DOI：

  10.1021/jm000950v

文献信息

• A simple and metal-free one-pot synthesis of 2-substituted-1H-4-carboxamide benzimidazole using 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine(PYTZ) as catalyst
  作者：Li-Jie Zhang、Kang Yang、Chun-Yu Li、Ya-Quan Sun

  DOI：10.1007/s11696-019-00821-x

  日期：2019.11

  In this work, a simple and green method for the convenient synthetic protocol of 2-substituted-1H-4-carboxamide benzimidazole was reported from 2,3-diaminobenzamide and a variety of aldehydes by condensation. The results showed that 2,3-diaminobenzamide and aldehydes could react under visible light irradiation at ambient temperature in the presence of PYTZ and pumping air (or other oxidant) to obtain the desired compound with simple workup. The structures of 20 synthesized compounds were determined by NMR, IR and HRMS (new compound) techniques. The method was efficient, metal free, green, and selective.

  本研究以 2,3-二氨基苯甲酰胺和多种醛为原料，通过缩合反应，报道了一种简便的 2-取代-1H-4-甲酰胺苯并咪唑的绿色合成方法。结果表明，2,3-二氨基苯甲酰胺和醛在可见光照射下，在PYTZ和抽气（或其他氧化剂）存在的环境温度下发生反应，只需简单的操作即可得到所需的化合物。通过核磁共振、红外和 HRMS（新化合物）技术确定了 20 种合成化合物的结构。该方法具有高效、无金属、绿色和选择性强等特点。
• Resistance-Modifying Agents. 9. Synthesis and Biological Properties of Benzimidazole Inhibitors of the DNA Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Polymerase
  作者：Alex W. White、Robert Almassy、A. Hilary Calvert、Nicola J. Curtin、Roger J. Griffin、Zdenek Hostomsky、Karen Maegley、David R. Newell、Sheila Srinivasan、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/jm000950v

  日期：2000.11.1

  PARP inhibitors. Derivatives of 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide (23, K(i) = 15 nM), in which the phenyl ring contains substituents, have been synthesized. Many of these derivatives exhibit K(i) values for PARP inhibition < 10 nM, with 2-(4-hydroxymethylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (78, K(i) = 1.6 nM) being one of the most potent. Insight into structure-activity relationships (SAR)

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（