1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose | 7473-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: tetra-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose；β-L-Arabinopyranose-tetrabenzoat；[(3S,4S,5R,6R)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 7473-44-1
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-JDONGJSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  702.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  外消旋阿拉伯糖为β-D，L-阿拉伯吡喃糖的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a046
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成与A型Prymnesin毒素有关的甘油糖苷

  摘要：

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.04.008

文献信息

• Deoxygenation of carbohydrates by thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement of the derived benzylidene acetals
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Jasmeet Sekhon、Teika M. Smits

  DOI：10.1039/b212303g

  日期：2003.4.14

  efficient thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement resulting in deoxygenation at one of the diol termini and formation of a benzoate ester function at the other. The role of the thiol is to act as a protic polarity-reversal catalyst to promote the overall abstraction of the acetal hydrogen atom by a nucleophilic alkyl radical. The redox rearrangement is carried out in refluxing octane and/or chlorobenzene

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团
• Lewis acid promoted anomerisation of alkyl O- and S-xylo-, arabino- and fucopyranosides
  作者：Lisa M. Doyle、Fiach B. Meany、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.010

  日期：2019.1

  and 6-deoxyhexopyranosides, such as those from d-xylose, l-arabinose and l-fucose are components of natural products, oligosaccharides or polysaccharides. Lewis acid promoted anomerisation of some of their alkyl O- and S-glycopyranosides is reported here. SnCl4 was more successful than TiCl4, with the latter giving the glycosyl chloride by-product in some cases, and both were superior to BF3OEt2. Kinetics

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。
• Synthesis and Screening of α-Xylosides in Human Glioblastoma Cells
  作者：Mausam Kalita、Javier Villanueva-Meyer、Yuki Ohkawa、Chakrapani Kalyanaraman、Katharine Chen、Esraa Mohamed、Matthew F. L. Parker、Matthew P. Jacobson、Joanna J. Phillips、Michael J. Evans、David M. Wilson

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00839

  日期：2021.1.4

  vitro. In this work, we seek to solve the enduring problem of drug delivery to human glioma cells at low concentrations. We developed a library of hydrophobic, presumed prodrugs 4-deoxy-4-fluoro-2,3-dibenzoyl-(α- or β-) xylosides and their corresponding hydrophilic inhibitors of XYLT-1 and β-GALT-7 enzymes. The prodrugs were designed to be activatable by carboxylesterase enzymes overexpressed in glioblastoma

  糖胺聚糖（GAG）如硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素装饰所有哺乳动物细胞表面。这些粘多糖充当细胞外配体的共受体，调节细胞信号传导、生长、增殖和粘附。在胶质母细胞瘤（最常见的原发性恶性脑肿瘤类型）中，GAG 生物合成失调会导致链长、硫酸化模式和单糖比例发生改变。这些事件导致正常细胞功能丧失，引发并维持恶性生长。用 GAG 生物合成酶的小分子抑制剂破坏异常细胞表面的 GAG 是阻断神经胶质瘤（包括胶质母细胞瘤）中异常信号传导和增殖的潜在治疗方法。此前，当显微注射到 4-叠氮基-木糖-α-UDP 糖中时，4-叠氮基-木糖-α-UDP 糖会抑制木糖基转移酶 (XYLT-1) 和 β-1,4-半乳糖基转移酶-7 (β-GALT-7)（GAG 生物合成的第一种和第二种酶）一个细胞。在另一项研究中，4-脱氧-4-氟-β-木糖苷在体外以 1 mM 浓度抑制 β-GALT-7。在这项工作中，我们寻求解决低浓度药物递
• Synthesis of two natural betulinic acid saponins containing α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranose and their analogues
  作者：Charles Gauthier、Jean Legault、Serge Lavoie、Simon Rondeau、Samuel Tremblay、André Pichette

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.029

  日期：2008.7

  A concise synthesis of naturally occurring betulinic acid saponins bearing an alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-arabinopyranoside moiety at the C-3 position is described. Betulinic acid 3 beta-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-[ -D-glucopyranosyl-(1 -> 4)]-alpha-L-arabinopyranoside isolated from Pulsatilla koreana and 28-O-beta-D-glucopyranosyl betulinic acid 3 beta-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-a-L-arabinopyranoside isolated from Schefflera rotundifolia were easily synthesized for the first time using a stepwise glycosidation approach. The overall syntheses involved eight linear steps starting from allyl betulinate and commercially available L-arabinose, L-rhamnose and D-glucose. The syntheses of betulin and betulinic acid O-glycoside analogues containing an alpha-L-arabinose moiety are also reported. These results open the way to the synthesis of various lupane-type saponin derivatives as potentially bioactive compounds. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gehrke; Aichner, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 918,919
  作者：Gehrke、Aichner

  DOI：——

  日期：——